(R)-3-吡咯烷醇的合成及其用途

2024/5/7 9:08:06 作者:火华

简介

(R)-3-吡咯烷醇,是一种有机化合物,属于吡咯烷醇类衍生物。其化学结构中含有吡咯环和羟基官能团,这种特殊的结构赋予了它独特的化学性质和广泛的应用前景。在化学合成、药物研发以及生物化学等领域,(R)-3-吡咯烷醇都发挥着不可或缺的作用。从物理性质来看,(R)-3-吡咯烷醇通常为白色或类白色的结晶性粉末,具有一定的溶解性,能够溶于多种有机溶剂中。在化学性质方面,由于其分子中含有吡咯环和羟基,因此它既能参与吡咯环特有的反应,如亲电取代、亲核取代等,又能发生与羟基相关的反应,如酯化、醚化等[1-2]。

 图1(R)-3-吡咯烷醇的性状

图1(R)-3-吡咯烷醇的性状

合成

用氮气吹扫两个8L Parr反应器,并加入(0.25kg,10wt%)20%PdOH/C。再次用氮气吹洗系统并将其置于真空下。然后加入(2.50kg,14.1mol)3-羟基吡咯烷(1)在(15.3L,4.5vol)MeOH中的溶液,并再次用氮气吹扫该系统。然后将溶液置于氢气(100磅/平方英寸)的气氛下,并加热至60±°C。并搅拌三天,通过GC和TLC分析(20%甲醇/DCM,茚三酮染色)认为完全。清空反应器并用4L MeOH冲洗。反应混合物和反应器冲洗液通过硅藻土过滤并浓缩,得到1.18kg的(R)-3-吡咯烷醇,产率为96%[2]。

用途

在有机合成领域,(R)-3-吡咯烷醇作为一种多功能的反应中间体,可以参与多种有机反应,合成出具有特定结构和功能的有机化合物。通过对其分子中的吡咯环和羟基进行修饰和转化,可以合成出多种具有生物活性的化合物,为药物研发和新材料开发提供有力的支持。

在药物研发领域,(R)-3-吡咯烷醇的应用也十分广泛。由于其分子结构的特殊性,它往往能够作为某些药物的活性成分或关键中间体,参与药物的合成和修饰。例如,一些具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等药理活性的药物中就含有(R)-3-吡咯烷醇或其衍生物的结构单元。通过对其药理作用的深入研究,可以为新药的研发提供有力的支持[2-4]。

参考文献

[1]刘玉梅.一种(R)-3-吡咯烷醇的生产方法:CN201910616798.5[P].

[2]赵鑫.(R)-3-吡咯烷醇的合成[D].浙江大学[2024-04-24].

[3]尹安琴,薛思佳,方治坤,等.(R)-3-吡咯烷醇衍生物的合成及晶体结构有机化学[J].有机化学, 2010, 30(4):5.

[4]葛婷,陈国华,秦银辉.盐酸维那卡兰的合成路线图解[J].中国医药工业杂志, 2015, 46(5):5.

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