1000343-69-0

基本信息
5-溴-6-甲基吲唑
6-溴-5-甲基吲唑
6-溴-5-甲基-1H-吲唑
5-甲基-6-溴-1H-吲唑
6-溴-5-甲基-1H-吲唑(CAS号:1000343-69-0)
6-BROMO-5-METHYL (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 6-broMo-5-Methyl-
物理化学性质
制备方法

69383-60-4

1000343-69-0
以5-溴-2,4-二甲基苯胺为原料合成6-溴-5-甲基-1H-吲唑的一般步骤如下:在冰浴条件下,向5-溴-2,4-二甲基苯胺(15.09 g,75.0 mmol)的氯仿(150 mL)溶液中依次加入乙酸酐(Ac2O,15.0 g,150 mmol)、乙酸钾(KOAc,8.009 g,82.5 mmol)、18-冠-6(10.0 g,37.5 mmol)和亚硝酸异戊酯(26.3 g,225 mmol)。将反应混合物加热回流36小时。反应完成后,浓缩反应混合物,将残余物溶解于乙酸乙酯(EtOAc,500 mL)中。有机相用水(100 mL)洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥后浓缩。将残余物溶解于四氢呋喃(THF,100 mL)中,加入氢氧化钠溶液(4 M,40.0 mL,160 mmol)。室温下搅拌1小时后,减压除去溶剂。将残余物在乙酸乙酯(400 mL)和水(200 mL)之间分配。有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯,从10:1至5:1梯度洗脱)纯化,得到6-溴-5-甲基-1H-吲唑(5.1 g,收率32%)为橙色固体。1H NMR(300 MHz,CDCl3):δ 10.20(brs,1H),7.99(s,1H),7.75(s,1H),7.61(s,1H),2.50(s,3H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2018/137619, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53; 57; 58; 76
[3] Patent: WO2018/137618, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 60; 61
[4] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46
[5] Patent: WO2018/137607, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43