返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>1000343-69-0

1000343-69-0

中文名称 6-溴-5-甲基-1H-吲唑
英文名称 6-BROMO-5-METHYL (1H)INDAZOLE
CAS 1000343-69-0
分子式 C8H7BrN2
分子量 211.06
MOL 文件 1000343-69-0.mol
更新日期 2023/02/22 11:54:00
1000343-69-0 结构式 1000343-69-0 结构式

基本信息

中文别名
5-甲基-6-溴吲唑
5-溴-6-甲基吲唑
6-溴-5-甲基吲唑
6-溴-5-甲基-1H-吲唑
5-甲基-6-溴-1H-吲唑
6-溴-5-甲基-1H-吲唑(CAS号:1000343-69-0)
英文别名
6-broMo-5-Methyl indazole
6-BROMO-5-METHYL (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 6-broMo-5-Methyl-
所属类别
医药中间体:杂环化合物

物理化学性质

沸点344.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.654
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)13.01±0.40(Predicted)
形态powder
颜色Yellow

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
防范说明P261-P271-P280
危险品标志Xn
危险类别码22
海关编码2933998090

制备方法

方法1
5-溴-2.4-甲基苯胺

69383-60-4

6-溴-5-甲基-1H-吲唑

1000343-69-0

以5-溴-2,4-二甲基苯胺为原料合成6-溴-5-甲基-1H-吲唑的一般步骤如下:在冰浴条件下,向5-溴-2,4-二甲基苯胺(15.09 g,75.0 mmol)的氯仿(150 mL)溶液中依次加入乙酸酐(Ac2O,15.0 g,150 mmol)、乙酸钾(KOAc,8.009 g,82.5 mmol)、18-冠-6(10.0 g,37.5 mmol)和亚硝酸异戊酯(26.3 g,225 mmol)。将反应混合物加热回流36小时。反应完成后,浓缩反应混合物,将残余物溶解于乙酸乙酯(EtOAc,500 mL)中。有机相用水(100 mL)洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥后浓缩。将残余物溶解于四氢呋喃(THF,100 mL)中,加入氢氧化钠溶液(4 M,40.0 mL,160 mmol)。室温下搅拌1小时后,减压除去溶剂。将残余物在乙酸乙酯(400 mL)和水(200 mL)之间分配。有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯,从10:1至5:1梯度洗脱)纯化,得到6-溴-5-甲基-1H-吲唑(5.1 g,收率32%)为橙色固体。1H NMR(300 MHz,CDCl3):δ 10.20(brs,1H),7.99(s,1H),7.75(s,1H),7.61(s,1H),2.50(s,3H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 68

[2] Patent: WO2018/137619, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53; 57; 58; 76

[3] Patent: WO2018/137618, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 60; 61

[4] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46

[5] Patent: WO2018/137607, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43

常见问题列表

用途

6-溴-5-氯-1H-吲唑为一种精细的化工原料,可用作医药中间体。

6-溴-5-甲基-1H-吲唑价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19XW021000343690016-溴-5-甲基-1H-吲唑1000343-69-025G3935元
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