1191028-50-8
中文名称
6-溴-5-氯-1H-吲哚
英文名称
6-bromo-5-chloro-indole
CAS
1191028-50-8
分子式
C8H5BrClN
分子量
230.49
MOL 文件
1191028-50-8.mol
更新日期
2025/03/17 11:59:11
1191028-50-8 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-5-氯-吲哚6-溴-5-氯-1H-吲哚
英文别名
6-bromo-5-chloro-indole1H-Indole, 6-broMo-5-chloro-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物
制备方法
方法1
16588-26-4
1826-67-1
1191028-50-8
1191028-48-4
在-40℃条件下，将1.0 M乙烯基溴化镁的四氢呋喃（THF）溶液（0.13 L，130 mmol）缓慢滴加至10 g（43 mmol）3-溴-4-氯硝基苯的140 mL THF溶液中。滴加完毕后，继续在-40℃下搅拌反应混合物1小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO?）干燥，过滤并浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化两次（洗脱剂：33%乙酸乙酯的己烷溶液），分别得到0.95 g（产率9.7%）4-溴-5-氯-1H-吲哚和0.77 g（产率7.9%）6-溴-5-氯-1H-吲哚。将每种吲哚产物分别溶于乙腈（MeCN）中，加入1.1当量的二碳酸二叔丁酯（Boc?O）和0.2当量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）进行反应。反应完成后，浓缩混合物，残余物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：10%乙酸乙酯的己烷溶液），得到1-011（产率32%）和1-012（产率48%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/126675, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 125