100123-25-9
中文名称
5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
英文名称
ETHYL 5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
CAS
100123-25-9
分子式
C12H10BrNO3
分子量
296.12
MOL 文件
100123-25-9.mol
更新日期
2025/08/21 16:10:59
100123-25-9 结构式
基本信息
中文别名
乙基5-溴-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
5-溴-3-甲醛基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
英文别名
ETHYL 5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-bromo-3-formyl-, ethyl ester
物理化学性质
熔点245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点476.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.608±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.56±0.30(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
16732-70-0
100123-25-9
在0℃下，将草酰氯（3.43 mL，39.9 mmol）缓慢滴加至含有DMF（30 mL）和二氯甲烷（80 mL）的混合溶液中，同时保持搅拌。滴加完毕后，继续在0℃下搅拌20分钟。随后，加入5-溴吲哚-2-甲酸乙酯（10 g，37.3 mmol）溶于DMF（80 mL）的溶液。将反应混合物转移至室温，持续搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中，用二氯甲烷萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。最后，通过乙醇重结晶得到目标产物5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯，产量8.9 g，收率81%。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/77366, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 152
[2] Patent: WO2006/77367, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 89