1030613-07-0
1030613-07-0 结构式
基本信息
5-溴-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯
乙基5-溴-1,3,4-噻二唑-2-甲酸酯
5-溴-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯ETHYL 5-BROMO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-CARBOXYLATE
Ethyl5-bromo-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
Ethyl 5-bromo-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate 97+%
5-Bromo-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid, 5-bromo-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
64837-53-2
1030613-07-0
以2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯（21g，121.38mmol）为起始原料，将其溶解于乙腈（400mL）中，搅拌下加入溴化铜（II）（53.3g，239.01mmol），室温搅拌15分钟。随后，在20分钟内缓慢滴加叔丁基亚硝酸酯（24.65g，239.04mmol）。滴加完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物30分钟，然后升温至60℃反应30分钟。反应进程通过薄层色谱（TLC）监控。反应完成后，将混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取，并通过硅藻土床过滤。分离有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物5-溴-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯（25g，收率87.40%），为黄色固体。TLC条件：20%乙酸乙酯/己烷（Rf值：0.7）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）数据：δ4.45-4.40（m，2H），1.34（t，J=6.8Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 14, p. 5082 - 5096
[2] Patent: WO2018/160878, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 219
[3] Patent: WO2011/146817, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[4] Patent: WO2013/110643, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00332; 00333
[5] Patent: WO2013/49565, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 69