1002334-06-6

中文名称 1-甲基-3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)-1H-吡唑

英文名称 1-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

CAS 1002334-06-6

分子式 C16H21BN2O2

分子量 284.16

MOL 文件 1002334-06-6.mol

更新日期 2025/02/24 14:14:02

1002334-06-6 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据图谱信息

基本信息

中文别名

1-甲基-3-苯基吡唑-4-硼酸频哪醇酯
1-甲基-3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)-1H-吡唑
1-甲基-3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑
1-甲基-3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑

英文别名

1-Methyl-3-phenylpyrazole-4-boronic Acid Pinacol Ester
1-Methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
1-methyl-3-phenyl-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
1-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
1-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
1H-Pyrazole, 1-methyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-

物理化学性质

沸点423.4±33.0 °C(Predicted)

密度1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)1.56±0.10(Predicted)

外观White to off-white Solid

制备方法

方法1

105994-55-6

61676-62-8

1-甲基-3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)-1H-吡唑

1002334-06-6

1. 在氩气保护下，将4-溴-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑（300 mg）溶于无水四氢呋喃（6 mL）中，冷却至-80℃。 2. 缓慢滴加1.6 mol/L正丁基锂-己烷溶液（1.2 mL），保持温度在-80℃，搅拌反应30分钟。 3. 在相同温度下，向反应混合物中加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（470 mg）。 4. 将反应混合物在4小时内缓慢升温至室温，并持续搅拌。 5. 反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯萃取。 6. 分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。 7. 减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。 8. 粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷）纯化，得到1-甲基-3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（184 mg）。 9. 质谱分析显示目标化合物的分子离子峰m/z（M+H）：285。

参考文献：

[1] Patent: US2015/322063, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0902; 0903; 0904

安全数据

海关编码2933199090

图谱信息

1-甲基-3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)-1H-吡唑(1002334-06-6)核磁图(¹HNMR)
1-甲基-3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)-1H-吡唑(1002334-06-6)核磁图(¹HNMR)