1002727-88-9
中文名称
3,4-二氢苯并吡喃-6-硼酸酯
英文名称
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chroman, 97%
CAS
1002727-88-9
分子式
C15H21BO3
分子量
260.14
MOL 文件
1002727-88-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1002727-88-9 结构式
基本信息
中文别名
色满-6-硼酸频哪醇酯苯并二氢吡喃-6-硼酸频那醇酯
3,4-二氢苯并吡喃-6-硼酸酯
6-苯并二氢吡喃基-2-硼酸频哪醇酯
6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯并二氢吡喃
英文别名
1002727-88-9Chroman-6-boronic acid, pinacol ester
CHROMAN-6-YLBORONIC ACID PINACOL ESTER
Chroman-6-boronic acid, pinacol ester 99%
2-(ChroMan-6-yl)-4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chroman, 97%
2-(3,4-dihydro-2h-chromen-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
2H-1-Benzopyran, 3,4-dihydro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
3,4-Dihydro-2H-chromene-6-boronic acid, pinacol ester, 3,4-Dihydro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromene
所属类别
化学试剂：硼酸酯物理化学性质
沸点373.5±31.0 °C(Predicted)
密度1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
形态powder
颜色Off-white
InChIInChI=1S/C15H21BO3/c1-14(2)15(3,4)19-16(18-14)12-7-8-13-11(10-12)6-5-9-17-13/h7-8,10H,5-6,9H2,1-4H3
InChIKeyNDSHAELUPJMEBM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OC2=CC=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C=C2CC1
制备方法
方法1
67856-45-5
73183-34-3
1002727-88-9
步骤3：将6-碘苯并二氢吡喃（1.0 g，3.85 mmol）、联硼酸频那醇酯（1.22 g，4.81 mmol）和乙酸钾（1.10 g，11.5 mmol）溶于DMF（36 mL）中，溶液经氩气脱气5分钟。随后，加入PdCl2(dppf)-DCM复合物（314 mg，0.38 mmol），反应混合物再次脱气5分钟。将反应体系加热至95℃，持续搅拌5小时。反应完成后，冷却至室温。粗反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取三次。合并有机相，依次用水（100 mL）和盐水（100 mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩。粗产物通过CombiFlash系统进一步纯化，采用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，得到目标产物3,4-二氢苯并吡喃-6-硼酸酯（840 mg，收率84%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/62285, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 66-67
[2] Patent: WO2009/62308, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[3] Patent: WO2009/62288, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73