1220220-21-2
中文名称
2-乙酰氨基吡啶-4-硼酸频那醇酯
英文名称
N-(4-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)acetaMide
CAS
1220220-21-2
分子式
C13H19BN2O3
分子量
262.11
MOL 文件
1220220-21-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1220220-21-2 结构式
基本信息
中文别名
2-乙酰氨基吡啶-4-硼酸频那醇酯2-乙酰氨基-吡啶-4-硼酸频哪醇酯
N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-基)乙酰胺
英文别名
184572(2-acetamidopyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester
N-[4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2- yl]acetaMide
N-(4-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)acetaMide
Acetamide, N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridinyl]-
N-(4-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)acetaMide ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氨基吡啶物理化学性质
沸点451.8±30.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.92±0.70(Predicted)
外观Off-white to gray Solid
InChIInChI=1S/C13H19BN2O3/c1-9(17)16-11-8-10(6-7-15-11)14-18-12(2,3)13(4,5)19-14/h6-8H,1-5H3,(H,15,16,17)
InChIKeyLXSZMGQQXZXQKX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=NC=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1)(=O)C
制备方法
方法1
1026796-81-5
73183-34-3
1220220-21-2
一般步骤：向装有磁力搅拌器、温度计、回流冷凝管和鼓泡器的1L四颈烧瓶中加入55.91g（0.26mol）N-(4-溴吡啶-2-基)乙酰胺和66.02g（0.26mol）联硼酸频那醇酯，随后加入76.44g（0.78mol）醋酸钾和450mL二恶烷，搅拌混合。在氮气保护下，加入3.81g（0.0051mol）二氯二茂钯，升温至100℃反应18至24小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，冷却至室温，析出固体，进行打浆处理并过滤。将滤渣用500mL甲醇溶解，再次过滤，滤液蒸发至干。最后，加入庚烷进行打浆，得到62.08g目标产物2-乙酰氨基吡啶-4-硼酸频那醇酯，收率为91.1%。
参考文献：
[1] Patent: CN103601745, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0025; 0026
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 36, p. 10890 - 10894
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 11050 - 11054,5
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5613 - 5637
[5] Patent: US2013/165464, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0835