100306-33-0
100306-33-0 结构式
基本信息
右旋-3-氯苯丙醇
3-氯-1-苯基-丙醇
3-CHLORO-1-PHENYLPROPAN-1-OL
ALPHA-(2-CHLOROETHYL)-BENZYL ALCOHOL
(R)-(+)-3-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANOL
(R)-3-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANOL
(R)-3-CHLORO-1-PHENYL-PROPAN-1-OL
R(+)-3-CHLORO-1-PHENYLPROPANOL
R(+)-ALPHA-(2-CHLOROETHYL)BENZYL ALCOHOL
(R)-(+)-3-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANOL, 98 % (99% EE/GLC)
(r)-(+)-α-(2-chloroethyl)benzyl alcohol
α-(2-chloroethyl)benzyl alcohol
α-(2-Chloroethyl)benzyl alcohol, (R)-(+)-α-(2-Chloroethyl)benzyl alcohol, (R)-(+)-3-Chloro-1-phenylpropanol
物理化学性质
制备方法
936-59-4
100306-33-0
步骤1：在干燥的烧瓶中加入(S)-(-)-α,α-二苯基脯氨醇（0.30 g，1.19 mmol）和无水甲苯（7 mL）。通过抽真空并用氮气置换三次，将反应体系置于氮气氛围下。在30℃下，缓慢滴加用5 mM NaBH4（0.35 mL，3.56 mmol）稳定的硼烷四氢呋喃配合物溶液[BH3?THF；1 M的THF溶液]，随后将澄清溶液搅拌30分钟。 步骤2：向上述搅拌的溶液中加入3-氯-1-苯基丙-1-酮（1 g，5.93 mmol）的无水甲苯（1 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌15分钟后，于3分钟内加入BH3?THF（6 mL，61.44 mmol）。继续搅拌9分钟后，将反应烧瓶置于冰浴中冷却，依次用甲醇（10 mL）、异丙醇（10 mL）和盐酸（3 mL）淬灭反应，并通过硅藻土垫过滤。滤液浓缩至干，产物从己烷中结晶，得到(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇，为白色蓬松固体（4.91 g）。 产率：97%；熔点：57-59℃；[α]D25 = +25.7°（c 1，CHCl3）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 2.07-2.16（m，2H），2.20-2.32（m，1H），3.51-3.62（m，1H），3.71-3.80（m，1H），4.91-4.98（m，1H），7.37-7.43（m，5H）；13C NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 41.45，41.73，71.34，125.80，127.94，128.69，143.71；MS（EI+）m/z：170 [M+]，172 [M+2]，相对强度比约为3:1。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 39, p. 5207 - 5210
[2] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 15, p. 2737 - 2746
[3] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 3, p. 431 - 435
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 26, p. 5725 - 5727
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 109, p. 157 - 172
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | 43204 | (R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 (R)-(+)-3-chloro-1-phenyl-1-propanol, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 100306-33-0 | 1g | 624元 |
| 2025/05/22 | 43204 | (R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 (R)-(+)-3-chloro-1-phenyl-1-propanol, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 100306-33-0 | 5g | 2321元 |
| 2025/05/22 | XW021877612004 | 3-氯-1-苯基丙醇 | 100306-33-0 | 100G | 624元 |