1005450-55-4
1005450-55-4 结构式
基本信息
西那卡塞杂质13
西那卡塞杂质24
西那卡塞杂质117
盐酸西那卡塞胺化物
N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺
3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺
(R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺
盐酸西那卡塞/ 3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺
Cinacalcet Impurity 117
-N-(1-(Naphthalen-1-yl)
Cinacalcet Impurity 31/Cinacalcet amide Impurity)
N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)pheny...
N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-trifluoroMethylphenyl]propanaMide
(R)-N-(1-(phthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propamide
N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanamide
N-《R)-I-(naphthalen-I-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
Benzenepropanamide, N-[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-
物理化学性质
制备方法
1095393-66-0
1005450-55-4
在另一种合成方案中，(E)-N-((R)-1-萘-1-基乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙烯酰胺的双键和酰胺羰基的还原采用分步法进行。可以选择先还原羰基或烯烃双键。以烯烃双键的还原为例，反应在金属催化剂存在下通过氢化实现。具体操作如下：将(E)-N-((R)-1-萘-1-基乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙烯酰胺（1.0当量；0.67 mmol；250 mg）与10 wt% Pd/C（25 mg）在甲醇和甲苯（7 mL/1 mL）的混合溶剂中悬浮。反应烧瓶经抽真空后，用氢气气球回填（重复三次）。反应混合物在室温下搅拌，反应进程通过高效液相色谱（HPLC）监测。90分钟后，反应混合物通过硅藻土床过滤，滤液中的溶剂在真空下移除。所得固体在45℃的真空烘箱中干燥过夜。分离产率为91.2%（229 mg）。产物的结构通过1H NMR和质谱确认。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ ppm: 1.6（d, 3H）, 2.39-2.53（m, 2H）, 2.96-3.13（m, 2H）, 5.55（br.s, 1H）, 5.87-5.96（m, 1H）, 7.29-7.38（m, 2H）, 7.39-7.46（m, 4H）, 7.46-7.55（m, 2H）, 7.76-7.82（m, 1H）, 7.83-7.89（m, 1H）, 8.00-8.07（m, 1H）。高分辨质谱（HRMS）(M+1): 372.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/2427, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2008/58235, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Patent: EP1990333, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12