10134-95-9
中文名称
苯并[B]噻吩-4-甲酸
英文名称
BENZOTHIOPHENE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
10134-95-9
分子式
C9H6O2S
分子量
178.21
MOL 文件
10134-95-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
10134-95-9 结构式
基本信息
中文别名
苯并噻吩-4-甲酸苯并噻吩-4-羧酸
苯并[B]噻吩-4-羧酸
苯并[B]噻吩-4-甲酸
英文别名
Fs002050AKOS BC-0215
4-Benzothiophenecarboxylic acid
BENZOTHIOPHENE-4-CARBOXYLIC ACID
1-benzothiophene-4-carboxylic acid
Benzo[b]thiophene-4-carboxylic acid
BENZO[B]THIOPHENE-7-CARBOXYLIC ACID
物理化学性质
熔点188-189℃
沸点376.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.419±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)3.34±0.10(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
![4-溴苯并[B]噻吩](/CAS/GIF/5118-13-8.gif)
5118-13-8
124-38-9
10134-95-9
苯并[b]噻吩-4-羧酸的制备步骤如下：在氮气保护下，向搅拌中的镁（Mg，4.79 g，197 mmol）在无水四氢呋喃（THF，100 mL）中的悬浮液中加入少量碘晶体作为引发剂。随后，缓慢滴加4-溴苯并[b]噻吩（40.0 g，188 mmol）在无水THF（150 mL）中的溶液。初始阶段仅加入总量的5%（约1 mL）以启动反应，之后以维持反应温度在50-55℃的速率加入剩余溶液，此过程约需30分钟。加毕，将反应混合物在50℃下继续搅拌1小时。待大部分镁消耗完毕后，将反应冷却至23℃，并向溶液中通入由干冰产生的二氧化碳（CO2）气体。反应放热，需通过冰浴维持溶液温度在约23℃。持续通气15-20分钟，直至观察到大量沉淀生成。反应完成后，在0℃下小心地用10%盐酸（HCl）水溶液淬灭反应。加入饱和氯化钠水溶液，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物。有机相用2M氢氧化钠（NaOH）水溶液萃取，随后将水相用37% HCl水溶液酸化至pH 1，形成悬浮液。经过滤并干燥，得到苯并[b]噻吩-4-甲酸，为白色固体（24.9 g，收率74%）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/306082, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18