108354-78-5
中文名称
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯
英文名称
2-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZO[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
108354-78-5
分子式
C10H13NO2S
MDL 编号
MFCD00130099
分子量
211.28
MOL 文件
108354-78-5.mol
更新日期
2024/12/17 18:22:43
108354-78-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 英文别名
1-BENZOTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID, 2-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-, METHYL ESTER2-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZO[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
AKOS B000467
AKOS BBB/011
AKOS BBS-00000703
ART-CHEM-BB B000467
ASISCHEM Z95321
CHEMBRDG-BB 3000467
METHYL 2-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-BENZOTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点128-131°C
沸点399.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.52±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
108-94-1
105-34-0
108354-78-5
以环己酮和氰乙酸甲酯为原料，通过标准Gewald反应合成2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸甲酯（化合物1）。具体步骤如下：向环己酮（4.91g，0.05mol）、氰乙酸甲酯（4.95g，0.05mol）和硫（1.92g，0.06mol）在35mL乙醇中的搅拌溶液中，缓慢滴加吗啉（4.4g，0.05mol）。滴加完毕后，将反应混合物回流3小时。反应完成后，冷却至室温，过滤收集沉淀物。通过乙醇重结晶纯化，得到浅黄色粉末状产物（8.6g，产率82%）。产物的熔点为128.2-129.4℃（文献值：128-130℃），质谱（GC-MS）分析显示m/z为211 [M + H]+，碎片离子峰为179、151、125、91、77、65、53。
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 9, p. 7399 - 7404
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 12, p. 1942 - 1956
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 8, p. 1866 - 1871
[4] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 29, p. 7121 - 7131
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 8, p. 1947 - 1953
2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酸甲酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | H32755 | 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸甲酯, 98% Methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate, 98% | 108354-78-5 | 5g | 1074元 |
| 2025/05/22 | H32755 | 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸甲酯, 98% Methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate, 98% | 108354-78-5 | 25g | 3579元 |
| 2025/05/22 | XW0210835478505 | 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩-3-羧酸甲酯 | 108354-78-5 | 100G | 1051元 |