1015-89-0
中文名称
6(5H)-菲啶酮
英文名称
6(5H)-Phenanthridone
CAS
1015-89-0
EINECS 编号
213-804-3
分子式
C13H9NO
MDL 编号
MFCD00004988
分子量
195.22
MOL 文件
1015-89-0.mol
更新日期
2025/08/27 08:45:41
1015-89-0 结构式
基本信息
中文别名
6(5H)-菲啶酮菲二酮
6(5H)-5-氮杂菲酮
英文别名
2H-BENZ[C]ISOQUINOLIN-1-ONE6(5H)-PHENANTHRIDINONE
6(5H)-PHENANTHRIDONE
PHENANTHRIDINONE
PHENANTHRIDONE
6(5H)-Phenantridinone
6-Phenanthridinol
6-Phenanthridone
Phenantridone
phenanthridin-6(5H)-one
3,7-DIAMINO-2-METHOXYFLUOREN 98%
6(5H)-PHENANTHRIDINONE 97%
6-PHENANTHRIDINONE
5,6-Dihydrophenanthridin-6-one
5,6-Dihydrophenanthridine-6-one
Benzo[c]quinoline-6(5H)-one
所属类别
化学试剂：三环化合物物理化学性质
熔点290-292 °C(lit.)
沸点435 °C
密度1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMF: 1mg/mL; DMF:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16mg/mL
酸度系数(pKa)13.27±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性Soluble in DMSO (5 mg/ml). Insoluble in water.
最大波长(λmax)338nm(EtOH)(lit.)
BRN140641
InChIInChI=1S/C13H9NO/c15-13-11-7-2-1-5-9(11)10-6-3-4-8-12(10)14-13/h1-8H,(H,14,15)
InChIKeyRZFVLEJOHSLEFR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(NC(=O)C3=C2C=CC=C3)=CC=C1
NIST化学物质信息6(5H)-phenanthridinone(1015-89-0)
EPA化学物质信息6-Phenanthridinone (1015-89-0)
常见问题列表
菲啶酮类化合物
菲啶酮为石蒜科pancratistatin型一大类生物碱骨架的基本母核，作为菲啶家族中的重要一员，它广泛存在于多种天然生物碱中以及药物合成分子中。这些菲啶类天然生物碱及药物合成分子具有强效的抗肿瘤、抗病毒、降血压、抑制乙酞胆碱酯酶等生物活性。菲啶酮是一类具有N原子的稠三环分子，具有出色的生物活性，并在多种天然产物中被发现，如crinasiadine、oxynitidine、narciprimine和phenaglydon等（图1）。其巨大的潜力促使科学家们近年来开发了许多创新的合成路线，主要集中在高效构建菲啶酮骨架，以促进这些化合物的进一步探索和应用。
生物活性
6(5H)-菲啶酮 是一种有效的 PARP-1 抑制剂和免疫调节剂。6(5H)-Phenanthridinone 抑制细胞增殖，可用于癌症研究。
应用前景
脱氢环化是简洁高效构建杂环化合物的重要合成策略。北京大学焦宁教授课题组在他们之前通过脱氢环化构建吲哚、咔唑、喹啉酮、咔啉等杂环骨架的基础上，使用钯催化体系，以碘苯和芳基氨基甲酰氯为底物，脱氢环化构建双重C-C键，高效合成了一系列非常重要的菲啶酮杂环产物。该反应具有广泛的官能团普适性，杂环和多环都可以兼容反应体系。初步机理实验和密度泛函理论（DFT）计算表明芳基氨基甲酰氯对环钯物种的氧化加成是反应的关键步骤。这一研究成果发表在《Chemical Science》上。