101990-45-8
101990-45-8 结构式
基本信息
2-Bromo-5-(bromomethyl)
6-Bromo-3-pyridylmethyl bromide
3-Pyridineacetonitrile, 6-bromo-
2-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine 96%
Pyridine, 2-bromo-5-(bromomethyl)- (9CI)
物理化学性质
安全数据
制备方法
3510-66-5
101990-45-8
以2-溴-5-甲基吡啶为原料合成2-溴-5-(溴甲基)吡啶的一般步骤： 1. 在100 mL 1,2-二氯乙烷中溶解12 g (70 mmol) 2-溴-5-甲基吡啶。 2. 向上述溶液中加入16 g (91 mmol) N-溴代琥珀酰亚胺和0.40 g (2.4 mmol) 2,2'-偶氮二(异丁腈)。 3. 将反应混合物在85℃下搅拌15分钟。 4. 反应完成后，向反应混合物中加入水，分离有机层。 5. 有机层用无水硫酸镁干燥，随后进行真空浓缩。 6. 将所得残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂比例为无溶剂正己烷:乙酸乙酯=10:1至9:1 (v/v)。 7. 收集含有目标化合物的馏分，真空浓缩，得到15 g 2-溴-5-(溴甲基)吡啶，为白色粉末，收率89%。 8. 产物的Rf值为0.63（正己烷:乙酸乙酯=9:1, v/v）。 9. 质谱(CI, m/z): 250, 252, 254 (M++1)。 10. 1H-NMR谱(CDCl3, δ ppm): 4.42 (s, 2H), 7.49 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.61 (dd, J1=8.3 Hz, J2=2.7 Hz, 1H), 8.39 (d, J=2.7 Hz, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: EP1679308, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1992 - 2010
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 1, p. 2 - 6
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 8, p. 559 - 564
[5] Patent: WO2012/52540, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48-49