550347-54-1
中文名称
2-氯-4-甲基-5-碘吡啶
英文名称
Pyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methyl-
CAS
550347-54-1
分子式
C6H5ClIN
分子量
253.47
MOL 文件
550347-54-1.mol
更新日期
2024/12/05 10:47:33
550347-54-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-甲基-5-碘吡啶2-氯-5-碘-4-甲基吡啶
英文别名
2-Chloro-5-iodo-4-methylpyridine2-Chloro-4-methyl-5-iodopyridine
Pyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methyl-
Pyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methyl- ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：碘吡啶物理化学性质
沸点279.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.906±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-1.20±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Solid-liquid mixture
InChIInChI=1S/C6H5ClIN/c1-4-2-6(7)9-3-5(4)8/h2-3H,1H3
InChIKeyGGKYISVMVRLEDY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(I)C(C)=C1
制备方法
方法1
356561-08-5
550347-54-1
以2-氨基-5-碘-4-甲基吡啶为原料合成2-氯-4-甲基-5-碘吡啶的一般步骤如下：在0℃下，向搅拌的浓盐酸（233 mL）溶液中加入5-碘-4-甲基吡啶-2-基胺（25 g，107 mmol，1当量），随后加入预先溶解于水（100 mL）中的亚硝酸钠（29.5 g，427 mmol，4当量），滴加过程控制在30分钟内完成。将反应混合物在室温下搅拌16小时。通过TLC监测确认原料完全消耗后，将反应混合物冷却至0℃，并用饱和氢氧化钠水溶液调节pH至12。用二氯甲烷（3×200 mL）萃取反应混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到棕色油状粗产物（23 g）。粗产物通过硅胶（100-200目）柱色谱法纯化，使用4%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩后得到2-氯-4-甲基-5-碘吡啶，为棕色油状物（8 g，收率30%）。产物经1H NMR（400 MHz, CDCl3）确认：δ 2.38（s, 3H）, 7.21（s, 1H）, 8.59（s, 1H）。LC-MS（m/z）：253.7（M + H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 14, p. 2971 - 2973
[2] Patent: WO2014/39484, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 61