1020149-73-8
中文名称
SGI-1027
英文名称
SGI-1027
CAS
1020149-73-8
分子式
C27H23N7O
分子量
461.518
MOL 文件
1020149-73-8.mol
更新日期
2025/08/25 10:56:34
1020149-73-8 结构式
基本信息
中文别名
N-[4-[(2-氨基-6-甲基-4-嘧啶基)氨基]苯基]-4-(4-喹啉基氨基)苯甲酰胺 英文别名
SGI-1027DNA Methyltransferase Inhibitor II
N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide
N-[4-[(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)amino]phenyl]-4-(quinolin-4-ylamino)benzamide
Benzamide, N-[4-[(2-amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)-
N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide SGI-1027
SGI-1027 N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide
所属类别
生物化工：DNA Methyltransferase 抑制剂物理化学性质
熔点>280℃
密度1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度溶于DMSO（高达35mg/ml）
酸度系数(pKa)13.31±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至浅棕色
稳定性Stable for 2 years as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIKeyQSYLKMKIVWJAAK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=C(NC2C=C(C)N=C(N)N=2)C=C1)(=O)C1=CC=C(NC2C3C(N=CC=2)=CC=CC=3)C=C1
制备方法
方法1
20719-43-1
133041-90-4
1020149-73-8
一般步骤：将4-(喹啉-4-基氨基)苯甲酸（45 mg，0.17 mmol）和N4-(4-氨基苯基)-6-甲基嘧啶-2,4-二胺（37 mg，0.17 mmol）溶解于DMF（1.7 mL）中。随后，依次加入N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐（0.06 g，0.34 mmol）和1-羟基苯并三唑水合物（0.03 g，0.17 mmol）。将反应混合物于65oC下搅拌24小时。反应完成后，通过真空浓缩去除溶剂，残余物经柱色谱（硅胶，洗脱剂比例为85:13:2的二氯甲烷/甲醇/三乙胺）纯化，得到N-[4-[(2-氨基-6-甲基-4-嘧啶基)氨基]苯基]-4-(4-喹啉基氨基)苯甲酰胺（0.05 g，收率59%），为无定形黄色固体。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 3, p. 701 - 713
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1631 - 1635
常见问题列表
生物活性
SGI-1027是一种DNMT抑制剂，作用于DNMT1， DNMT3A和DNMT3B，IC50分别为6， 8和7.5 μM。体外研究
SGI-1027通过直接抑制DNMTs而抑制DNA甲基化，并导致DNMT1在各种人癌细胞系中选择性降解。SGI-1027在大鼠肝癌H4IIE细胞中表现出很小或没有毒性作用。 SGI-1027 (0-100 μM)在U937人白血病细胞系中表现出适度的促凋亡作用，而在细胞周期中没有相关变化。特征
潜在用于后生癌症的治疗。生物活性
SGI-1027 (DNA Methyltransferase Inhibitor II) 是一种DNMT抑制剂，作用于DNMT1，DNMT3A和DNMT3B，无细胞试验中IC50分别为6，8和7.5 μM。SGI‑1027 可诱导凋亡。靶点
| Target | Value |
|
DNMT1
(Cell-free assay) | 6 μM |
|
DNMT3B
(Cell-free assay) | 7.5 μM |
|
DNMT3A
(Cell-free assay) | 8 μM |
体外研究
SGI-1027通过直接抑制DNMTs而抑制DNA甲基化，并导致DNMT1在各种人癌细胞系中选择性降解。SGI-1027在大鼠肝癌H4IIE细胞中表现出很小或没有毒性作用。 SGI-1027 (0-100 μM)在U937人白血病细胞系中表现出适度的促凋亡作用，而在细胞周期中没有相关变化。