1024-99-3
1024-99-3 结构式
基本信息
5-IODO-1-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)URACIL
5-IODOURIDINE
2,4-dihydroxy-5-iodo-1-β-d-ribofuranosylpyrimidine
5-Iodo-D-uridine
1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-hydroxy-5-iodopyrimidine-4(1H)-one
1-β-D-Ribofuranosyl-2-hydroxy-5-iodo-1,4-dihydropyrimidine-4-one
物理化学性质
制备方法
58-96-8
1024-99-3
以1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料合成5-碘尿苷的一般步骤如下：在圆底烧瓶中，将尿苷（1g，4.1mmol）和碘（1.15g，4.5mmol）溶解于氯仿（55ml）和1M硝酸（10ml）的混合溶液中。将反应混合物加热至80℃回流5小时。反应进程通过薄层色谱法（TLC）监测，展开剂为30%甲醇的氯仿溶液（Rf：0.60；原料Rf：0.45）。反应完成后，将混合物冷却至4℃，析出无色针状5-碘尿苷晶体。通过过滤收集沉淀，并在真空条件下干燥过夜，得到5-碘尿苷1.39g，收率92%。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，DMSO-d6，300MHz）和碳谱（13C NMR，DMSO-d6，300MHz）确认结构，质谱（ESI）显示分子离子峰[M+NH4]+为388.0000，与理论值一致。
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2018, vol. 39, # 9, p. 1054 - 1057
[2] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3391 - 3394
[3] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[4] Patent: WO2011/51733, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[5] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962