10242-08-7
10242-08-7 结构式
基本信息
5-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS BBS-00007942
ASINEX-REAG BAS 03293533
TIMTEC-BB SBB010862
5-Methoxy-2-Benzofurancarboxylic Acid
2-Benzofurancarboxylic acid, 5-methoxy-
物理化学性质
制备方法
50551-56-9
10242-08-7
以5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸乙酯为原料合成5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸的一般步骤如下： 1. 在冰浴冷却条件下，将2-羟基-5-甲氧基苯甲醛（3.0g，20mmol）和无水K2CO3（3.3g，23.4mmol）溶解于DMF（50ml）中，缓慢滴加溴乙酸乙酯（3.3g，20mmol）。滴加完毕后，于0℃搅拌30分钟，随后转移至60℃油浴中搅拌反应12小时。 2. 将反应液倒入冰水中，过滤收集固体。将固体溶解于氯仿中，用无水Na2SO4干燥，过滤后通过硅胶柱色谱法纯化，旋转蒸发除去溶剂，得到3.24g黄色固体（收率75%）。 3. 将上述产物溶解于二恶烷（30ml）中，加入1N氢氧化钠溶液（15ml），室温搅拌2小时。蒸发除去二恶烷，将残留物倒入冰水中，依次用二乙基醚和二氯甲烷洗涤，调节pH至2。过滤收集固体，得到2.68g产物（收率92%）。 4. 将所得固体溶解于亚甲基二恶烷（50ml）中，加入DIC（1.51g，11.98mmol），室温搅拌1小时后，加入DMAP（0.24g，1.96mmol）和二甲基羟乙基膦酸酯（1.84g，10.95mmol）。加热回流6小时后，加入水和饱和食盐水洗涤反应液，用无水硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干，通过乙酸乙酯-石油醚体系重结晶，得到（二甲氧基磷酰基）乙基5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸酯3.67g（收率77%）。 5. 将上述酯溶解于二氯甲烷（50ml）中，加入三甲基甲硅烷基溴（9.85g，64.8mmol），室温搅拌3小时。反应完成后，用甲醇淬灭反应，蒸发除去溶剂，最终得到5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯膦2.38g（收率74%）。
参考文献：
[1] Patent: CN103130705, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0201-0203
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 5, p. 570 - 576
[3] Journal of Materials Chemistry, 2001, vol. 11, # 11, p. 2759 - 2772
[4] Patent: US2009/29976, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18