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4-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（4a）的制备：将4-甲氧吲哚-2-羧酸甲酯（3a）（4g，19.49mmol，1当量）加入至氢氧化钠水溶液（2M，98mL，196mmol，10当量）中。搅拌并加热悬浮液至反应混合物变为均相，随后加热回流30分钟。反应完成后，将混合物溶液酸化，所得沉淀用乙酸乙酯（100mL）萃取三次。合并有机相，用水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到白色固体4-甲氧基吲哚-2-羧酸（4a）（3.71g，收率99%）。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：3.91（s，3H，OCH3），6.55（d，J=7.9Hz，1H，H-5），7.06（d，J=7.9Hz，1H，H-7），7.09（s，1H，H-3），7.19（t，J=7.9Hz，1H，H-6），11.79（s，1H，NH），12.87（s，1H，COOH）。13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ：55.40（OCH3），99.67（C-5），104.87（C-3），105.83（C-7），118.38（C-3a），125.76（C-6），127.42（C-2），138.92（C-7a），154.09（C-4），162.97（C=O）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 25, p. 6270 - 6282

[2] Patent: EP1533299, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 19, p. 3624 - 3634

[4] Patent: WO2008/60621, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 118

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 5, p. 483 - 486