1034305-23-1
1034305-23-1 结构式
基本信息
阿齐沙坦杂质65
伊格列净杂质 A
伊格列净标准品003
甲基1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-Α-D-吡喃葡萄糖苷
1-氟-4-(1-甲氧基-D-葡萄糖酸内酯-1-基)-2-(2-苯并噻吩-甲基)-苯
甲基 1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-Α-D-吡喃葡萄糖苷
甲基 1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基)-6-(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5三醇
Azilsartan Impurity 65
Ipragliflozin Impurity 7
Ipragliflozin Impurity A
Ipragliflozin impurity A (C7)
Methyl 1-C-[3-(benzo[b]thien-2-ylMethyl)-4-fluorophenyl]-
Methyl 1-C-[3-(benzo[b]thien-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-α-D-glucopyranoside
Methyl 1-C-[3-(1-benzothien-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-alpha-glucopyranoside
α-D-Glucopyranoside, methyl 1-C-[3-(benzo[b]thien-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-
Methyl 1-C-[3-(benzo[b]thien-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-alpha-D-glucopyranoside
制备方法
67-56-1
1034305-17-3
32469-28-6
1034305-23-1
在-16℃条件下，将0.9 M正丁基氯化镁的四氢呋喃溶液（0.9 M，7.3 mL）缓慢加入甲苯（18.0 mL）中。随后，在-12℃下滴加正丁基锂的正己烷溶液（2.66 M，4.9 mL），并在-12至-15℃范围内搅拌16分钟。将2-(5-溴-2-氟苄基)苯并[b]噻吩（化合物I，2.000 g）溶于甲苯（10.0 mL）中，并在-12至-15℃下滴加至反应体系中，滴加过程持续1小时。接着，将(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-三((三甲基甲硅烷基)氧基)-6-(((三甲基甲硅烷基)氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2-酮（化合物II，3.197 g）的甲苯溶液（10.0 mL）滴加入反应液，并在-12至-15℃下搅拌3小时。反应完成后，将混合物在0℃或更低温度下倒入甲磺酸（3.0 mL）的甲醇溶液（10.0 mL）中，随后在室温下搅拌16小时36分钟。反应混合物用pH约为8的碳酸钠水溶液淬灭，有机层用饱和盐水（10 mL，一次）洗涤，无水硫酸钠干燥，并用乙酸乙酯（50 mL，两次）萃取。过滤后，减压蒸馏去除溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到目标产物(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基)-6-(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5三醇（2.336 g，产率86.4%）。
参考文献：
[1] Patent: TW2016/2128, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025
[2] Patent: EP2105442, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14