1044920-98-0
1044920-98-0 结构式
基本信息
Benzoic acid, 4-chloro-3-formyl-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
91367-05-4
1044920-98-0
以4-氯-3-甲基苯甲酸甲酯为原料合成4-氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯的一般步骤：在冰浴中冷却17.0 mL冰醋酸、16.5 mL乙酸酐和2.5 mL浓硫酸的混合液。随后，分批加入1.84 g（0.01 mol）4-氯-3-甲基苯甲酸甲酯和3 g三氧化二铬（0.03 mol）。将反应混合物在冰浴中搅拌反应3小时。反应完成后，将反应液缓慢倒入200.0 mL冰水中，剧烈搅拌30分钟。过滤收集生成的灰色固体沉淀，并用70.0 mL水洗涤三次。将所得固体转移至50.0 mL茄形烧瓶中，加入16.0 mL甲醇、16.0 mL水和0.4 mL浓硫酸，回流30分钟。反应后，将残余物倒入水中，水层用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取。合并乙酸乙酯萃取液，依次用80 mL水和80 mL饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂后，得到1.35 g（产率68.2%）黄色固体产物4-氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯。熔点：131-133℃。1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ：3.90（s, 3H, OCH3），7.79（d, 1H, Ar-H, J = 8.4 Hz），8.18（d, 1H, Ar-H, J = 8.4 Hz），8.35（s, 1H, Ar-H），10.34（s, 1H, CHO）。IR（KBr, cm-1）：3425, 3082, 3003, 2953, 1726, 1720, 1689, 1188, 983, 759。MS [M + H]+：199.1。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 90, p. 170 - 183
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 10188 - 10204