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1054543-47-3

中文名称 BenzaMide, 4-[[2-[3,5-bis(trifluoroMethyl)phenyl]-4,5-bis(4-Methoxyphenyl)-1H-iMidazol-1-yl]Methyl]-
英文名称 BenzaMide, 4-[[2-[3,5-bis(trifluoroMethyl)phenyl]-4,5-bis(4-Methoxyphenyl)-1H-iMidazol-1-yl]Methyl]-
CAS 1054543-47-3
分子式 C33H25F6N3O3
分子量 625.56
MOL 文件 1054543-47-3.mol
更新日期 2025/08/18 10:01:17
1054543-47-3 结构式 1054543-47-3 结构式

基本信息

中文别名
化合物APOPTOZOLE
HSP70抑制剂(APOPTOZOLE)
英文别名
CS-2225
Apoptozole
APOPTOSIS ACTIVATOR VII
5-bis(trifluoroMethyl)phenyl]-4
Apoptozole,Apoptosis Activator VII
Apoptosis Activator VII, Apoptozole
6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE HYDROCHLORIDE (1:1)
5-bis(4-Methoxyphenyl)-1H-iMidazol-1-yl]Methyl]-
Apoptosis Activator VII, Apoptozole - CAS 1054543-47-3 - Calbiochem
4-({2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1 H-imidazol-1-yl}methyl)benzamide

物理化学性质

熔点225-228°C
沸点703.5±70.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件+2C to +8C
溶解度DMSO(微溶)、乙酸乙酯(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)15.98±0.50(Predicted)
形态白色固体
颜色白色
InChIKeyZIMMTPFXOMAJTQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(N)(=O)C1=CC=C(CN2C(C3=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C3)=NC(C3=CC=C(OC)C=C3)=C2C2=CC=C(OC)C=C2)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
3,5-双三氟甲基苯甲醛

401-95-6

4-(氨甲基)苯甲酰胺

369-53-9

4,4'-二甲氧基苯酚酯

1226-42-2

BenzaMide, 4-[[2-[3,5-bis(trifluoroMethyl)phenyl]-4,5-bis(4-Methoxyphenyl)-1H-iMidazol-1-yl]Methyl]-

1054543-47-3

实施例1:4-((2-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4,5-双(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑-1-基)甲基)苯甲酰胺(Apoptozole)的合成[64][65]。向搅拌的乙酸铵(0.6 g,8.0 mmol)的乙酸(5 mL)溶液中依次加入3,5-双(三氟甲基)苯甲醛(0.3 μL,1.7 mmol)、4,4'-二甲氧基苯偶酰(0.5 g,1.7 mmol)和4-(氨基甲基)苯甲酰胺(0.2 g,1.3 mmol)。反应混合物在室温下搅拌5小时后,用氯仿(CHCl?)稀释,并依次用水和盐水洗涤。有机层经无水硫酸镁(MgSO?)干燥后,过滤并减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法(洗脱剂比例从3:1至1:1的己烷/乙酸乙酯)纯化,得到纯产物(0.4 mmol,产率30%)。1H NMR(250 MHz, CD?OD)δ 8.82(s, 2H),8.67(s, 2H),8.40(d, 2H, J = 10.0 Hz),8.06(d, 2H, J = 8.8 Hz),7.90(d, 2H, J = 8.1 Hz),7.62-7.58(m, 4H),7.45(d, 2H, J = 8.8 Hz),5.91(s, 2H),4.45(s, 3H),4.40(s, 3H)。13C NMR(125 MHz, CD?OD)δ 171.6,162.0,160.5,145.9,142.4,140.1,134.5,134.3,133.7,133.4,133.2,132.5,130.4,129.6,129.4,127.6,127.2,123.7,123.1,115.8,114.8,55.9,55.8,40.5。MALDI-TOF-MS计算值C??H??F?N?O?(M + Na)+ 648.18,实测值648.18。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 39, p. 7466 - 7469

[2] Patent: WO2008/105565, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12

常见问题列表

生物活性
Apoptozole (Apoptosis Activator VII) 是热激蛋白HSP70和Hsc70的抑制剂,与HSP70和Hsc70的Kd值分别为0.14 μM和0.21 μM。它能够诱导caspase依赖性的凋亡反应。
靶点
TargetValue
HSP70
(Cell-free assay)
0.14 μM(Kd)
HSC70
(Cell-free assay)
0.21 μM(Kd)
体外研究

Apoptozole通过抑制HSP70与APAF-1的相互作用,诱导caspase依赖性的凋亡反应,而不影响HSP70与ASK1, JNK, BAX, AIF的相互作用。然而,apoptozole在水环境下可能形成聚合物,聚合物可以非特异方式与HSP70蛋白相互作用,可能会造成假阳性结果或非一致性数据。

体内研究
Apoptozole在具有癌细胞移植瘤的小鼠模型中,能显著地延迟肿瘤生长,而不影响小鼠的生存。在血液中,Apoptozole的消除半衰期比Dox长(DOX为1.6小时,而Apoptozole为8.04小时),在体内达到最大血浆浓度的时间,Az比Dox短(Az所需时间为1小时,Dox所需时间为4小时)。
"1054543-47-3" 相关产品信息
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