105486-72-4
中文名称
5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
英文名称
Ethyl 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
CAS
105486-72-4
分子式
C7H9BrN2O2
分子量
233.06
MOL 文件
105486-72-4.mol
更新日期
2025/08/24 12:49:48
105486-72-4 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-5-溴吡唑-4-羧酸乙酯5-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
英文别名
Ethyl 5-bromo-1-methyl-1h-pyrazole-4-formateethyl 5-bromo-1-methyl-pyrazole-4-carboxylate
Ethyl 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
5-Bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-1-METHYL-, ETHYL ESTER
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
沸点290.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-1.13±0.10(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
31037-02-2
105486-72-4
以5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯为原料合成5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯的一般步骤： 中间体1：（5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-基）-（八氢-喹啉-1-基）甲酮； 步骤1：向含有亚硝酸叔丁酯（29.5 mL，221.5 mmol）、溴化铜（39.7 g，177.5 mmol）和乙腈的混合溶液中，缓慢加入5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（25 g，148 mmol），加料时间为30分钟。反应混合物在室温下搅拌2小时，随后升温至65℃继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物倒入6N HCl（400 mL）中，并用二氯甲烷进行萃取。有机相经真空浓缩后，所得粗产物通过快速色谱法纯化，采用0-20%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，最终得到5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（28 g，产率81%）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/223852, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[2] Patent: WO2013/189904, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: US2012/214791, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 1001 - 1018