10553-14-7
10553-14-7 结构式
物理化学性质
制备方法
6960-42-5
68-12-2
10553-14-7
在0℃及氩气保护下，将三氯氧磷（POCl3，0.418 mL，3.13 mmol）缓慢滴加至N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2.08 mL）中。搅拌反应混合物5分钟后，加入7-硝基吲哚（200 mg，1.25 mmol）的DMF溶液（浓度为每1 g吲哚溶于10 mL DMF）。随后，将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌3小时。反应完成后，向混合物中加入3.8 M的氢氧化钾水溶液（3.29 mL，12.5 mmol），继续搅拌15小时。接着，向反应体系中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯（EtOAc），直至混合物变澄清，随后分离有机层。水相用乙酸乙酯萃取，合并有机层后用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物（洗脱剂比例为己烷/乙酸乙酯=1/5），得到目标产物7-硝基吲哚-3-甲醛（228 mg，1.20 mmol，收率96%），为黄色无定形固体。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2018, vol. 66, # 8, p. 810 - 817
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 158 - 167
[3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 1, p. 75 - 76
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 23, p. 7541 - 7551
[5] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 6, p. 2362 - 2372