10558-25-5
中文名称
4-溴-3,5-二甲基异恶唑
英文名称
4-Bromo-3,5-dimethylisoxazole
CAS
10558-25-5
分子式
C5H6BrNO
MDL 编号
MFCD00068187
分子量
176.01
MOL 文件
10558-25-5.mol
更新日期
2025/08/18 13:30:28
10558-25-5 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-3，5-二甲基乙酯3,5-二甲基-4-溴基异恶唑
4-溴-3,5-二甲基异恶唑
4-溴-3,5-二甲基异噁唑
英文别名
4-BROMO-3,5-DIMETHYLISOXAZOLEBUTTPARK 33\06-98
TIMTEC-BB SBB003784
4-BROMO-3,5-DIMETHYLISOXAZOLE 97%
4-Bromo-3,5-dimethylisoxazole, tech.
所属类别
化学试剂：芳烃物理化学性质
沸点176 °C(lit.)
密度1.478 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.486(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)-2.35±0.28(Predicted)
形态透明液体
颜色无色至浅橙色至黄色
敏感性Light Sensitive
BRN108522
InChIInChI=1S/C5H6BrNO/c1-3-5(6)4(2)8-7-3/h1-2H3
InChIKeyGYHZPSUAMYIFQD-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C)=C(Br)C(C)=N1
制备方法
方法1
300-87-8
10558-25-5
以3,5-二甲基异唑为原料合成4-溴-3,5-二甲基异恶唑的一般步骤如下： 1. 中间体105（4-溴-3,5-二甲基-1,2-恶唑）的制备：在250mL圆底烧瓶中加入DMF（53mL），并安装磁力搅拌器。 2. 向搅拌的DMF中依次加入3,5-二甲基-1,2-恶唑（5.3g，54.57mmol）和N-碘代琥珀酰亚胺（11.659g，65.49mmol）。 3. 加料完毕后，将反应混合物加热至75℃，维持3小时。 4. 反应完成后，将混合物用乙酸乙酯（100mL）稀释。 5. 依次用饱和NaHCO3溶液（100mL）、硫代硫酸钠溶液（100mL）、水（200mL）和盐水（100mL）洗涤有机层。 6. 有机层经无水Na2SO4干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到目标产物4-溴-3,5-二甲基-1,2-恶唑（6.1g，收率63.4%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/11125, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 148; 149
[2] Rend. Ist. lomb., 1936, vol. 69, p. 587,600
常见问题列表
应用
4-溴-3,5-二甲基异恶唑是一种医药中间体，可用于制备具有优异的GPR40激动活性和体内降糖活性的苯氧乙酸衍生物。还有文献报道其可用于制备单杂环硼酸如3,5-二甲基-4-异噁唑硼酸等。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-Bromo-3,5-dimethylisoxazole, 97%(10558-25-5)Sigma Aldrich
10558-25-5(sigmaaldrich)