1060814-91-6
中文名称
2-(4-溴吡啶-2-基)乙酸乙酯
英文名称
Ethyl 2-(4-broMopyridin-2-yl)acetate
CAS
1060814-91-6
分子式
C9H10BrNO2
分子量
244.09
MOL 文件
1060814-91-6.mol
更新日期
2025/10/28 11:08:59
1060814-91-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴吡啶-2-乙酸乙酯2-(4-溴-2-吡啶基)乙酸乙酯
2-(4-溴吡啶-2-基)乙酸乙酯
英文别名
Ethyl 2-(4-Bromo-2-pyridyl)acetate2-Pyridineacetic acid, 4-bromo-, ethyl ester
(4-Bromo-pyridin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
物理化学性质
沸点294.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.87±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Liquid
InChIInChI=1S/C9H10BrNO2/c1-2-13-9(12)6-8-5-7(10)3-4-11-8/h3-5H,2,6H2,1H3
InChIKeyUNQUMGSSWNEUIM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(OCC)=O)=NC=CC(Br)=C1
制备方法
方法1
22282-99-1
105-58-8
1060814-91-6
以4-溴-2-甲基吡啶和碳酸二乙酯为原料合成2-(4-溴吡啶-2-基)乙酸乙酯的一般步骤： 步骤1：合成2-(4-溴吡啶-2-基)乙酸乙酯 在氮气保护下，将4-溴-2-甲基吡啶（2.00g）和碳酸二乙酯（1.8mL）溶解于无水四氢呋喃（30mL）中，冷却至-70°C。缓慢加入二异丙基氨基锂（2mol/L，在四氢呋喃/庚烷/乙苯中，3.00mL），保持温度在-70°C，搅拌反应1小时。随后，再次加入二异丙基氨基锂（2mol/L，在四氢呋喃/庚烷/乙苯中，3.00mL），继续在-70°C下搅拌1小时。反应完成后，加入水淬灭反应。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，95:5→1:1），得到2-(4-溴吡啶-2-基)乙酸乙酯。产量：2.35g（产率83%）。 LC（方法3）：tR = 2.86分钟；质谱（ESI+）：m/z = 244/246（Br）[M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/159760, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[2] Patent: WO2018/106636, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00244
[3] Patent: WO2017/74833, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 61; 80; 81