1083326-26-4
1083326-26-4 结构式
基本信息
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-3-磺酰胺
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶-3-SULFONAMIDE
5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-sulfonamide
5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-Pyridinesulfonamide
5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-sulfonamide
3-Pyridinesulfonamide, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
制备方法
62009-33-0
73183-34-3
1083326-26-4
一般步骤：将5-溴吡啶-3-磺酰胺（6.33 mmol）、双(频哪醇合)二硼（6.96 mmol）、乙酸钾（18.99 mmol）和二氯[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)（0.32 mmol）的混合物溶于1,4-二恶烷（15 mL）中。将反应混合物置于微波反应器中，在120℃下照射40分钟。反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤，并用二恶烷洗涤。将滤液在减压下浓缩，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-3-磺酰胺，为棕色固体（定量产率）。质谱（电喷雾离子化，正离子模式）显示m/z 203 [M + H]+，对应于目标化合物的分子离子峰。此外，残余物可通过在二氯甲烷中研磨进一步纯化，得到浅棕色固体。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：8.76（s，2H），8.22（s，1H），7.45（br s，2H），1.13（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/150827, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[2] Patent: WO2011/28741, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 215
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 14, p. 4613 - 4618
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 9, p. 3795 - 3803