1121057-77-9

中文名称 N-叔丁氧碳酰基-3,4-二氢吡啶-5-硼酸酯

英文名称 tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

CAS 1121057-77-9

分子式 C16H28BNO4

分子量 309.21

MOL 文件 1121057-77-9.mol

1121057-77-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

N-叔丁氧羰基-3,4-二氢吡啶-5-硼酸酯
N-叔丁氧碳酰基-3,4-二氢吡啶-5-硼酸酯
5-硼酸频哪醇酯基-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯

英文别名

N-boc-3,4-dihydropiperidine-5-boronic acid pinacol ester
tert-Butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dih
tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1
(1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDIN-3-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
tert-butyl 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate
tert-Butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxyla
1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 3,4-dihydro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester

所属类别

化学试剂：硼酸酯

物理化学性质

沸点339.6±52.0 °C(Predicted)

密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)-0.31±0.40(Predicted)

外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302+H312+H332

防范说明P260-P280-P301+P312

海关编码2933399990

制备方法

方法1

149108-74-7

73183-34-3

1121057-77-9

步骤4. 将5-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯（1.45g，4.38mmol）和联硼酸频那醇酯（1.223g，4.81mmol）溶于二恶烷（24mL）中。向此溶液中加入乙酸钾（1.289g，13.13mmol）和PdCl2(dppf)-CH2Cl2加合物（0.107g，0.131mmol）。在氮气保护下，将反应混合物吹扫5分钟，随后在80℃油浴中加热过夜。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯和水之间分配。分离有机层，用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过快速色谱法纯化残余物，使用0-30%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱，得到目标产物5-硼酸频哪醇酯基-3,4-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯，为高粘度液体（1.2g，收率89%）。LCMS（m/z）：254.1（MH+-tBu），保留时间1.21分钟。

参考文献：

[1] Patent: US9242996, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 385; 386; 388; 389

[2] Patent: WO2018/203256, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 36

[3] Patent: US2013/102601, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 184

[4] Patent: US2013/102600, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 0169; 0171

[5] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45

图谱信息

N-叔丁氧碳酰基-3,4-二氢吡啶-5-硼酸酯(1121057-77-9)核磁图(¹HNMR)