109012-23-9
中文名称
N -甲基- 4 -硝基-1H -咪唑2 -羧酸乙酯
英文名称
Terameprocol
CAS
109012-23-9
分子式
C7H9N3O4
分子量
199.16
MOL 文件
109012-23-9.mol
更新日期
2025/08/23 18:31:22
109012-23-9 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-4-硝基咪唑-2-甲酸乙酯1-甲基-4-硝基咪唑-2-羧酸乙酯
乙基-1-甲基-4-硝基咪唑-2-羧酸酯
1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯
N -甲基- 4 -硝基-1H -咪唑2 -羧酸乙酯
英文别名
TerameprocolEthyl 4-nitro-1-methylimidazole-2-carboxylate
ethyl 1-Methyl-4-nitro-1H-iMidazole-2-carboxylate
1-Methyl-4-nitroiMidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
1H-Imidazole-2-carboxylic acid, 1-methyl-4-nitro-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点350.7±34.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)-2.47±0.60(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
InChIInChI=1S/C7H9N3O4/c1-3-14-7(11)6-8-5(10(12)13)4-9(6)2/h4H,3H2,1-2H3
InChIKeyQGTGFMLXIBQONB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OCC)=O)N(C)C=C([N+]([O-])=O)N=1
制备方法
方法1
30148-21-1
109012-23-9
以1-甲基咪唑-2-甲酸乙酯为原料合成N-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯的一般步骤：将1-甲基咪唑-2-甲酸乙酯（1.8 g）溶解于浓硫酸（5 mL）中，并将溶液冷却至0℃。在搅拌下缓慢加入90%硝酸（5 mL），随后将反应混合物逐渐升温至室温，并在-20℃下回流反应1.5小时。反应完成后，将混合物倒入冰（50 mL）中以淬灭反应。用二氯甲烷萃取反应混合物，有机相用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩，得到粗产物。将粗产物用四氯化碳与乙醇的混合溶剂（1:1，5 mL）进行重结晶，得到白色晶体状的N-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸乙酯。产量为1.0543 g，产率为45%。产物结构通过1H NMR（DMSO-d6）和13C NMR（DMSO-d6）进行确认：1H NMR (DMSO-d6): δ 8.61 (s, 1H), 4.33 (q, 2H, J = 6.4 Hz), 3.97 (s, 3H), 1.29 (t, 3H, J = 6.0 Hz); 13C NMR (DMSO-d6): δ 158.2, 145.4, 135.3, 127.4, 62.2, 37.3, 14.5。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/33077, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 26, p. 6141 - 6146
[3] Patent: US6090947, 2000, A