109608-77-7
109608-77-7 结构式
基本信息
(1,1-二甲基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
(2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
tert-butyl 2-formylpropan-2-ylcarbamate
2-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropanal
tert-Butyl (1,1-diMethyl-2-oxoethyl)carbaMate
tert-butyl 2-Methyl-1-oxopropan-2-ylcarbaMate
tert-butyl N-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)carbamate
Carbamic acid, N-(1,1-dimethyl-2-oxoethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
102520-97-8
109608-77-7
以2-(Boc-氨基)-2-甲基-1-丙醇为原料合成(1,1-二甲基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下： 1. 在反应瓶中加入56.78g二氯甲烷和525ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物，随后加入参考实施例(3a)中得到的(2-羟基-1,1-二甲基乙基)氨基甲酸叔丁酯（300mmol）。 2. 向上述混合物中加入0.94g四甲基哌啶N-氧化物（6.0mmol）和3.57g溴化钾（30mmol）。 3. 将反应混合物置于冰浴中冷却，并在相同温度下搅拌30分钟。 4. 在冰浴冷却条件下，缓慢加入534ml 5％次氯酸钠水溶液（360mmol），加入过程控制在1.5小时内完成。 5. 加完后，继续在冰浴中搅拌反应混合物20分钟。 6. 向反应混合物中加入饱和硫代硫酸钠水溶液以淬灭反应，然后将混合物恢复至室温。 7. 用二氯甲烷萃取反应混合物，合并有机层。 8. 有机层用盐水洗涤，随后用无水硫酸镁干燥。 9. 过滤除去干燥剂，减压蒸发溶剂得到粗产物。 10. 向粗产物中加入己烷，过滤收集固体，得到42.32g目标化合物，收率为79％。 产物为无色固体，1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 9.43 (s, 1H), 4.97 (br s, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.33 (s, 6H)。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 11, p. 2061 - 2069
[2] Patent: EP2036896, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 149
[3] Patent: US2003/232832, 2003, A1
[4] Patent: WO2003/99286, 2003, A1. Location in patent: Page 97
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 24, p. 3051 - 3056