110928-44-4
中文名称
反式-4-(羟基甲基)环己烷羧酸甲酯
英文名称
(1r,4r)-methyl 4-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylate
CAS
110928-44-4
分子式
C9H16O3
分子量
172.22
MOL 文件
110928-44-4.mol
更新日期
2025/10/24 13:24:06
110928-44-4 结构式
基本信息
中文别名
反式-4-羟甲基环己烷甲酸甲酯反-4-(羟甲基)环己烷甲酸甲酯
反式-4-(羟基甲基)环己烷羧酸甲酯
反式-4-(羟基甲基)环己烷甲酸甲酯
(1R,4R)-4-(羟基甲基)环己烷羧酸甲酯
英文别名
trans-Methyl 4-(hydroxymethyl)TRANS-1,4-CYCLOHEXANEDICARBOXYLIC ACID MONOM
trans-4-(Methoxycarbonyl)cyclohexanemethanol
trans-Methyl 4-(hydroxyMethyl)cyclohexanecarboxylate
(1r,4r)-methyl 4-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylate
4-Hydroxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
Methyl trans-4-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate
methyl (1r,4r)-4-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylate
trans-4-(Hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
(1R,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点251℃
密度1.058
闪点57℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
酸度系数(pKa)15.05±0.10(Predicted)
形态Oil
颜色Colourless
InChIInChI=1S/C9H16O3/c1-12-9(11)8-4-2-7(6-10)3-5-8/h7-8,10H,2-6H2,1H3/t7-,8-
InChIKeyKOGYKIDJFOMAOF-ZKCHVHJHSA-N
SMILES[C@@H]1(C(OC)=O)CC[C@@H](CO)CC1
制备方法
方法1
15177-67-0
110928-44-4
在氩气保护下，将四氢呋喃（100 mL）冷却至-14℃，缓慢加入1.0 M硼烷-四氢呋喃络合物的四氢呋喃溶液（100 mL）。随后，向此溶液中滴加反式-1,4-环己烷二甲酸单甲酯（14.3 g）的四氢呋喃溶液（78 mL），控制滴加速度使反应在1小时内完成。将反应混合物升温至50℃，并在-10℃下继续搅拌1小时。反应完成后，在冰浴冷却下，向反应混合物中依次加入水（160 mL）和饱和碳酸氢钠水溶液（160 mL），然后用乙酸乙酯（160 mL×4）进行萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化（洗脱剂：氯仿/甲醇=20:1），得到反式-4-(羟基甲基)环己烷羧酸甲酯（13.25 g，收率：100%），为油状物。质谱（APCI）m/z: 173 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: EP1772454, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[2] Patent: US2014/221350, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0166
[3] Patent: CN105566324, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0394; 0395; 0396; 0397
[4] Patent: WO2013/192088, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00215