1467-84-1
中文名称
((1R,4R)-4-氨基环己基)甲醇
英文名称
trans-4-Aminocyclohexanemethanol
CAS
1467-84-1
分子式
C7H15NO
分子量
129.2
MOL 文件
1467-84-1.mol
更新日期
2025/04/04 08:00:44
1467-84-1 结构式
基本信息
中文别名
反式-4-氨基环己基甲醇反式-4-氨基环己烷甲醇
((1R,4R)-4-氨基环己基)甲醇
英文别名
trans-4-Aminocyclohexanemethanol(trans-4-Aminocyclohexyl)methanol
((1R,4r)-4-aMinocyclohexyl)Methanol
Cyclohexanemethanol, 4-amino-, trans-
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物物理化学性质
熔点146-148?C
沸点218.8±13.0 °C(Predicted)
密度0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度Chloroform, Dichloromethane, Methanol
酸度系数(pKa)15.05±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
InChIInChI=1S/C7H15NO/c8-7-3-1-6(5-9)2-4-7/h6-7,9H,1-5,8H2/t6-,7-
InChIKeyGHUJZOFJZVGTSN-LJGSYFOKSA-N
SMILES[C@@H]1(CO)CC[C@@H](N)CC1
CAS 数据库1467-84-1
制备方法
方法1
1678-68-8
1467-84-1
以反式-4-氨基环己烷羧酸乙酯为原料合成(反式-4-氨基环己基)甲醇的一般步骤： 1. 将反式-4-氨基环己烷羧酸乙酯（中间体16；7.2 g，0.034 mol）悬浮于THF（200 mL）中，制备成悬浮液。 2. 将上述悬浮液缓慢加入至氢化铝锂（69 mL的1 M THF溶液，0.069 mol）中，反应体系保持在0℃。 3. 在0℃下持续搅拌反应混合物1小时。 4. 移除冰浴，将反应混合物在室温下搅拌过夜。 5. 将搅拌中的反应混合物重新置于冰浴中冷却，缓慢且小心地依次加入水（6.9 mL）、15% NaOH溶液（21 mL）和水（21 mL）。 6. 室温下继续搅拌30分钟后，通过硅藻土薄层（1 cm）过滤反应混合物，滤饼用THF洗涤。 7. 合并滤液与洗涤液，进行蒸发浓缩，得到白色固体产物，即标题化合物(反式-4-氨基环己基)甲醇（4.4 g，收率99%）。 产物表征数据：1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 3.18 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.42 (m, 1H), 1.79-1.60 (m, 4H), 1.30-1.13 (m, 1H), 1.05-0.72 (m, 4H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/46390, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 44