111119-36-9
中文名称
L-2,4-二氯苯丙氨酸
英文名称
L-2,4-DICHLOROPHENYLALANINE
CAS
111119-36-9
分子式
C9H9Cl2NO2
MDL 编号
MFCD01860882
分子量
234.08
MOL 文件
111119-36-9.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
111119-36-9 结构式
基本信息
中文别名
L-2,4-二氯苯丙氨酸2,4-二氯-L-苯基丙氨酸,98%
英文别名
2,4-DICHLORO-L-PHENYLALANINEH-L-PHE(2,4-CL2)-OH
H-PHE(2,4-CL 2)-OH
H-PHE(2,4-DICL)-OH
L-2,4-DICHLOROPHE
L-2,4-DICHLOROPHENYLALANINE
RARECHEM BK PT 0109
(S)-2-AMINO-3-(2,4-DICHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
2,4-Dichloro-L-4-phenylalanine
(2S)-2-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid
L-2,4-Dichloro-phe-OH
所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点238-240 °C
沸点368.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)2.14±0.15(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
1201-99-6
111119-36-9
以2,4-二氯苯乙烯酸为原料合成L-2,4-二氯苯丙氨酸的一般步骤：通用方法：将适宜的醛（1j-1,1n或1o，0.5 mmol）、丙二酸（1.0 mmol）和哌啶（0.01 mmol）溶解于DMSO（500 mL）中，将混合物置于微波反应器中加热（60°C，30分钟）。反应完成后，冷却至室温，加入氨水溶液（9.5 mL，13% w/v，约7 M，通过缓慢加入干冰块调节至pH 10.0），随后加入过量的大肠杆菌BL21（DE3）细胞（400 mg湿细胞糊）以催化生成目标产物L-2,4-二氯苯丙氨酸。将悬浮液于37°C下搅拌数小时，反应进程通过HPLC监测。产物分离时，用H2SO4水溶液（20% w/v）将反应混合物酸化至pH <2.0，离心（8000 rpm，5分钟）去除细胞及未转化的底物沉淀。将Dowex 50WX8氢型树脂（5.0 g）装填于一次性塑料柱中，依次用去离子水（20 mL）和H2SO4水溶液（20 mL，5% w/v）洗涤。将生物转化后的上清液以1 mL/min的流速上样至树脂柱。先用去离子水洗涤树脂床至流出液呈中性，再用NH4OH水溶液（20 mL，5% w/v）洗脱产物。合并含产物的洗脱液，于离心蒸发器中干燥过夜，得到白色固体状的L-苯丙氨酸衍生物（L-3j-1, L-3n或L-3o）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 46, p. 7256 - 7262