112898-33-6
中文名称
反式-2,5-二氟肉桂酸
英文名称
TRANS-2,5-DIFLUOROCINNAMIC ACID
CAS
112898-33-6
分子式
C9H6F2O2
MDL 编号
MFCD00010318
分子量
184.14
MOL 文件
112898-33-6.mol
更新日期
2023/12/15 21:51:57
112898-33-6 结构式
基本信息
中文别名
反式-2,5-二氟肉桂酸2,5-二氟苯乙烯酸
2,5-二氟肉桂酸
英文别名
2,5-DIFLUOROCINNAMIC ACIDRARECHEM AL BK 0214
TRANS-2,5-DIFLUOROCINNAMIC ACID
(2E)-3-(2,5-Difluorophenyl)-2-propenoic acid
trans-2,5-Difluorocinnamic acid 97%
trans-2,5-Difluorocinnamicacid97%
(2E)-3-(2,5-Difluorophenyl)acrylic acid, trans-3-(2,5-Difluorophenyl)prop-2-enoic acid
所属类别
香精与香料：芳香肉桂酸、酯及衍生物物理化学性质
熔点138-140 °C(lit.)
沸点278.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.3056 (estimate)
储存条件Store at room temperature
酸度系数(pKa)4.16±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Off-white
检测方法GC
BRN7918450
InChIInChI=1S/C9H6F2O2/c10-7-2-3-8(11)6(5-7)1-4-9(12)13/h1-5H,(H,12,13)/b4-1+
InChIKeyXAWHCSKPALFWBI-DAFODLJHSA-N
SMILESC(O)(=O)/C=C/C1=CC(F)=CC=C1F
NIST化学物质信息2,5-Difluorocinnamic acid(112898-33-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29163990
制备方法
方法1
110-89-4
2646-90-4
112898-33-6
以六氢吡啶和2,5-二氟苯甲醛为原料合成反式-2,5-二氟肉桂酸的一般步骤如下： 1. 在搅拌条件下，向2,5-二氟苯甲醛（12.07g，85.0mmol）和丙二酸（18.28g，175.6mmol）的混合物中加入哌啶（2mL，20.2mmol）和吡啶（50mL）。 2. 将反应混合物在氮气保护下加热至回流（油浴温度100℃），维持2小时。反应过程中观察到约90分钟的泡腾现象，初期剧烈随后逐渐减弱。 3. 反应完成后，将混合物冷却至20-25℃，并缓慢倒入搅拌的2M盐酸溶液（310mL）中，调节pH至1。 4. 在20-25℃下老化沉淀1小时后，进行过滤。滤饼用蒸馏水（2×50mL）洗涤，随后干燥1小时。 5. 将干燥后的固体产物溶解于叔丁基甲基醚（TBME，250mL）中，分离有机相和水相。水相再用TBME（100mL）萃取一次。 6. 合并有机相，用硫酸镁（25g）干燥，过滤后通过旋转蒸发仪浓缩，得到白色固体产物反式-2,5-二氟肉桂酸（13.4g，收率85.7%）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/139457, 2003, A1
[2] Patent: US2005/70578, 2005, A1