1137576-38-5
1137576-38-5 结构式
基本信息
Pyrimidine, 4,6-dichloro-5-iodo-
物理化学性质
制备方法
1193-21-1
1137576-38-5
4,6-二氯-5-碘嘧啶（8a）的合成：在25℃下，将4,6-二氯嘧啶（149 mg，1.0 mmol）的四氢呋喃（THF，2 mL）溶液加入TMPZnCl·LiCl（1.3 M in THF，0.85 mL，1.1 mmol）溶液中。反应混合物在该温度下搅拌45分钟。随后，将碘（I2，381 mg，1.5 mmol）溶于无水THF（2 mL）中，缓慢滴加至反应体系，继续搅拌0.5小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液和Na2S2O3水溶液（10 mL）淬灭反应，再用乙醚（3×50 mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后真空浓缩溶剂。通过快速柱色谱（CH2Cl2/正戊烷，1:4）纯化，得到无色固体产物8a（227 mg，收率83%）。熔点：134.9-136.5℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.65（s，1H）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ：166.6，156.8，98.9。质谱（70 eV，EI）m/z（相对丰度）：274（100）[M+]，239（27），97（12），83（12），57（21）。红外光谱（ATR）ν（cm-1）：2923，2855，1900，1499，1386，1341，1296，1214，1080，1014，790，763，745。高分辨质谱（EI）计算值C4HCl2IN2（273.8561）：实测值273.8565。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 6, p. 1468 - 1477
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 8, p. 1837 - 1840
[3] Patent: US2011/288296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10