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113826-06-5

中文名称 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯
英文名称 (2R)-(-)-Glycidyl tosylate
CAS 113826-06-5
EINECS 编号 205-970-0
分子式 C10H12O4S
MDL 编号 MFCD00010834
分子量 228.26
MOL 文件 113826-06-5.mol
更新日期 2025/06/04 16:14:31
113826-06-5 结构式 113826-06-5 结构式

基本信息

中文别名
(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯
亚氨基芪
(R)-甲苯磺酸缩水甘油酯
(2R)-(-)-甲苯磺酸环氧丙酯
(R)-缩水甘油基甲苯磺酰
(2R)-(-)-对甲苯磺酸缩水甘油酯
英文别名
2,2'-IMINOSTILBENE
(2R)-(-)-GLYCIDYL P-TOLUENESULFONATE
(2R)-GLYCIDYL TOLUENESULFONATE
(2R)-(-)-GLYCIDYL TOSYLATE
(2R)-OXIRAN-2-YLMETHYL 4-METHYLBENZENESULPHONATE
(2R)-(-)-TOLUENE-4-SULFONIC ACID 2,3-EPOXYPROPYL ESTER
5H-DIBENZ[B,F]AZEPINE
IMINOSTILBENE
LABOTEST-BB LT00440878
o,o'-iminostilbene
OXIRANEMETHANOL, 4-METHYLBENZENESULFONATE, (2R)-
P-TOLUENESULFONIC ACID (2R)-(-)-GLYCIDYL ESTER
(R)-2,3-EPOXY-1-PROPYL P-TOLUENESULFONATE
(R)-(-)-2,3-EPOXYPROPYL P-TOLUENESULFONATE
(R)-(-)-2,3-EPOXYPROPYL TOLUENE-4-SULFONATE
RARECHEM AK HZ 0050
(R)-(-)-GLYCIDYL 4-TOLUENESULFONATE
(R)-(-)-GLYCIDYL TOSYLATE
(R)-GLYCIDYL TOSYLATE
(R)-(-)-OXIRANE-2-METHANOL 4-TOLUENESULFONATE
所属类别
有机原料:烃类磺化物

物理化学性质

外 观白色晶体粉末或者无色至淡黄色液体。
外观性状(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯(113826-06-5)为无色至淡黄色液体,常温下在密闭的容器内保存。沸点46-49°C,比旋度 (R) -18° (c=2.5,CHCl3)。
熔点46-49 °C(lit.)
比旋光度-18 º (c=2.5,CHCl3)
沸点340.07°C (rough estimate)
密度1.3749 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度dioxane: 50 mg/mL, clear
形态powder
颜色yellow to orange
旋光度 (Optical Rotation)-19.9° (C=1 g/100ml CHCL3)
水溶解性decomposes
BRN3592142
InChIInChI=1/C10H12O4S/c1-8-2-4-10(5-3-8)15(11,12)14-7-9-6-13-9/h2-5,9H,6-7H2,1H3/t9-/s3
InChIKeyNOQXXYIGRPAZJC-DJEYLCQNNA-N
SMILESC1(=CC=C(C)C=C1)S(=O)(=O)OC[C@@H]1OC1 |&1:12,r|
存储注意事项氮气保护
储存条件密闭容器中储存,常温下稳定。

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07,GHS08,GHS09
警示词危险
危险品标志Xn,N,T
危险类别码R45-R41-R43-R51/53-R68
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号RR0510000
Hazard NoteIrritant
危险等级9
海关编码29109000

应用领域

用途一
多种手性医药中间体。

制备方法

方法1
对甲苯磺酰氯

98-59-9

(R)-缩水甘油

57044-25-4

(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯

113826-06-5

一般步骤:在干燥条件下,将对甲苯磺酰氯(PTSC,25.0 g)和(R)-环氧乙烷-2-甲醇(6.0 mL)溶解于无水二氯甲烷(DCM,250 mL)中。随后,在0°C下向反应混合物中缓慢滴加三乙胺(TEA,36.0 mL)。反应在0°C持续搅拌3小时后,通过旋转蒸发仪浓缩反应液。粗产物通过快速柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚)进行纯化,得到(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯(17.6 g),为白色固体。产率:85.0%;熔点:44-46°C;[α]D25 = +18.3(c 1.7,乙腈)。IR(KBr,cm-1):1598, 1363, 1177, 969, 666, 556。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:7.83(d,J = 8.1 Hz,2H),7.52-7.46(m,2H),4.43(d,J = 11.6 Hz,1H),3.85(dddd,J = 7.0, 5.7, 3.7, 1.9 Hz,1H),3.26-3.17(m,1H),2.78(t,J = 4.6 Hz,1H),2.66-2.58(m,1H),2.42(s,3H)。ESI-MS m/z:251.2 [M + Na]+。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 17, p. 8668 - 8676

[2] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 51, p. 6718 - 6721

[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 11, p. 2834 - 2837

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 15, p. 3859 - 3862

[5] Angew.Chem.Int.Ed., 2014, vol. 53, p. 3859 - 3862,4

化学品安全说明书(MSDS)

(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW1138260652(2R)-(-)-缩水甘油基对甲苯磺酸酯
(2r)-(-)-glycidyl tosylate;(2r)-(-)-2,3-epoxypropyl toluene-4-sulfonate;(2r)-(-)-toluene-4-sulfonic acid 2,3-epoxypropylester
113826-06-55G105元
2025/05/22XW1138260651(2R)-(-)-缩水甘油基对甲苯磺酸酯
(2r)-(-)-glycidyl tosylate;(2r)-(-)-2,3-epoxypropyl toluene-4-sulfonate;(2r)-(-)-toluene-4-sulfonic acid 2,3-epoxypropylester
113826-06-51G24元
2025/05/22T1611对甲苯磺酸(2R)-(-)-缩水甘油酯
(2R)-(-)-Glycidyl p-Toluenesulfonate
113826-06-55G175元
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