114676-61-8
中文名称
(2S,4R)-4-羟基-2-甲基-吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名称
(2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS
114676-61-8
分子式
C10H19NO3
分子量
201.26
MOL 文件
114676-61-8.mol
更新日期
2025/08/11 13:40:17
114676-61-8 结构式
基本信息
中文别名
(2S,4R)-4-羟基-2-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(2S,4R)-4-羟基-2-甲基-吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(2S,4R)-叔-丁基 4-羟基-2-甲基吡咯烷-1-甲酸基酯
英文别名
(2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1-carboxylatetert-butyl (2s,4r)-4-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
(2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4R)-
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
熔点75-78 °C
沸点282.5±33.0 °C(Predicted)
密度1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)14.75±0.40(Predicted)
外观White to yellow Solid
旋光度 (Optical Rotation)20.6°(C=0.01g/100mL, DCM, 20°C, 589nm)
InChIInChI=1S/C10H19NO3/c1-7-5-8(12)6-11(7)9(13)14-10(2,3)4/h7-8,12H,5-6H2,1-4H3/t7-,8+/m0/s1
InChIKeyBXZADLGAYWRZCR-JGVFFNPUSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@@H]1C
制备方法
方法1
![1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4R)-](/CAS/20210305/GIF/213699-41-3.gif)
213699-41-3
114676-61-8
将(2S,4R)-4-((叔丁基二甲基硅)氧基)-2-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（2.2g，6.98mmol）溶解于四氢呋喃（30mL）中，随后加入四丁基氟化铵（3.65g，14.0mmol）。反应混合物在室温下搅拌反应过夜。反应完成后，将混合物倒入水（60mL）中，用乙酸乙酯（60mL×2）萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（60mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯 = 2：1）纯化，得到1.47g黄色油状产物，即(2S,4R)-4-羟基-2-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯，产率为99%。
参考文献：
[1] Patent: EP3401315, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0106; 0111
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 8, p. 1598 - 1611
[3] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 3, p. 875 - 886