1147-23-5
中文名称
5-碘胞苷
英文名称
5-Iodocytidine
CAS
1147-23-5
分子式
C9H12IN3O5
分子量
369.11
MOL 文件
1147-23-5.mol
更新日期
2024/04/25 21:55:07
1147-23-5 结构式
基本信息
中文别名
5-碘胞苷5-碘胞啶
5-I-RC
5-碘胞苷(5-I-RC)
4-氨基-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮
英文别名
5-IC5-I-Cr
iodocytidine
5-IODOCYTIDINE
5-Iodo-D-cytidine
Cytidine, 5-iodo-
5-IODOCYTIDINE,99+%
5-Iodocytidine USP/EP/BP
1-D-Ribofuranosyl-5-iodocytosine
1-BETA-D-RIBOFURANOSYL-5-IODOCYTOSINE
所属类别
生物化工：核苷中间体物理化学性质
熔点>160°C (dec.)
沸点565.5±60.0 °C(Predicted)
密度2.52±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
酸度系数(pKa)13.48±0.70(Predicted)
形态结晶或粉末
颜色白色至灰白色
敏感性感光
稳定性感光
InChIInChI=1S/C9H12IN3O5/c10-3-1-13(9(17)12-7(3)11)8-6(16)5(15)4(2-14)18-8/h1,4-6,8,14-16H,2H2,(H2,11,12,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1
InChIKeyLQQGJDJXUSAEMZ-UAKXSSHOSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(I)C(N)=NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O
制备方法
方法1
65-46-3
1147-23-5
5-碘胞苷191的合成：将胞苷190（15.0 g，61.7 mmol）溶于225 mL乙酸和225 mL四氯化碳的混合溶剂中，加热至40℃。随后，加入碘（9.6 g，75.7 mmol）。在搅拌下，缓慢滴加由碘酸（9.6 g，54.6 mmol）溶于25 mL水所配制的溶液，滴加时间控制在10分钟内。反应混合物于40℃持续搅拌6小时，随后在室温下搅拌过夜。反应进程通过薄层色谱（TLC）监控。反应完成后，将混合物减压浓缩。粗产物通过硅胶柱快速色谱法纯化，采用二氯甲烷-甲醇（15:1至10:1至5:1）梯度洗脱，最终得到19.4 g（收率85.1%）目标产物5-碘胞苷（191）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/196130, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 634; 635
[2] Patent: WO2015/196128, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 642
[3] Patent: EP2918275, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 2219; 2220
[4] Patent: EP2918275, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 2219; 2220
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 1, p. 34 - 37
常见问题列表
概述
5-碘胞苷 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性，靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成，诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。