3066-86-2
中文名称
5-溴胞苷
英文名称
5-BROMOCYTIDINE
CAS
3066-86-2
分子式
C9H12BrN3O5
分子量
322.11
MOL 文件
3066-86-2.mol
更新日期
2024/08/20 17:18:30
3066-86-2 结构式
基本信息
中文别名
5-溴胞苷 英文别名
5-Br-Cr5-Br-Cytidine
5-BROMOCYTIDINE
5-Bromo-D-cytidine
Cytidine, 5-bromo-
5-BROMOCYTIDINE, HPLC PURIFIED, 98% PURE WITH HPLC UV CHROMATOGRAM
4-amino-5-bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点183-185 °C
沸点555.4±60.0 °C(Predicted)
密度2.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.48±0.70(Predicted)
形态Solid
制备方法
方法1
65-46-3
3066-86-2
以胞苷为原料合成4-氨基-5-溴-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮的一般步骤如下：采用典型的溴化未保护核苷的方法，将1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBH, 323 mg, 1.13 mmol)加入到搅拌的胞苷(1d, 500 mg, 2.05 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF, 5 mL)溶液中。反应混合物在室温下搅拌20分钟，或通过薄层色谱(TLC)监测至起始原料完全消失且形成极性较小的产物为止。随后，在减压下蒸发挥发性溶剂，残余物与乙腈(MeCN)共蒸发以去除残留的DMF。所得浅色固体通过热丙酮重结晶，得到目标产物2d(500 mg, 产率75%)为无色晶体，其物理化学性质与文献报道一致。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5634 - 5644
[2] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 26, p. 3333 - 3336
[4] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 12740 - 12750
[5] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 2, p. 704 - 714