115962-35-1
115962-35-1 结构式
基本信息
4-四氢-3-异喹啉羧酸
(R)-N-叔丁氧羰基-1
(R)-2-(叔丁氧羰基)-1
(R)-(-)-2-(叔丁氧羰基)-1
BOC-D-1,2,3,4-异喹啉-3-羧酸
BOC-D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧
Boc-[3R]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
BOC-(3R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
(R)-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸
(3R)-N-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
BOC-1,2,3,4-D-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
BOC-(3R)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
BOC-D-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
BOC-D-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
BOC-D-TIC
BOC-D-TIC-OH
BOC-(R)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-1-BOC-D-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-1-T-BOC-D-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-T-BOC-D-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-BOC-D-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
(R)-(-)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID
RARECHEM BK PT 0080
(R)-(-)-N-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID
(R)-N-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-t-Butyloxycarbonyl-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylicacid
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
74163-81-8
115962-35-1
以二碳酸二叔丁酯和(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸为原料合成(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的一般步骤如下：将(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（50.0 g，282 mmol）悬浮于1,4-二氧六环（1000 mL）和水（500 mL）的混合溶剂中，剧烈搅拌。随后，加入碳酸氢钠（47.4 g，564 mmol）和二碳酸二叔丁酯（67.7 g，310 mmol），反应混合物在室温下持续搅拌6天。反应完成后，将混合物在减压下浓缩以去除溶剂。将浓缩后的残余物溶解于水（2000 mL）中，加入30% w/v的硫酸氢钠一水合物水溶液（300 mL）进行酸化。用氯仿（3×1000 mL）对酸化后的水相进行萃取，合并有机相。有机相依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩，得到目标产物(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（90.0 g，定量产率），呈稠浆状。通过LCMS分析确认产物：保留时间（RT）3.64分钟；质谱数据：m/z 178.1 [M-Boc + 2H]+；m/z 276.1 [M-H]-。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/153513, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[2] Patent: WO2017/153515, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Patent: WO2017/153520, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 47
[4] Patent: WO2017/153519, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 59
[5] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 43, p. 7559 - 7561
常见问题列表
BOC-D-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸可用作有机合成中间体，可由（3R）-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸盐酸盐用Boc保护得到，也可由L-Phe与甲醛水溶液及叔丁氧酸酐反应制备。