116026-95-0
中文名称
(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
TERT-BUTYL 4-FORMYLPYRIDIN-3-YLCARBAMATE
CAS
116026-95-0
分子式
C11H14N2O3
分子量
222.24
MOL 文件
116026-95-0.mol
更新日期
2023/12/14 10:33:09
116026-95-0 结构式
基本信息
中文别名
3-BOC-氨基-4-吡啶甲醛(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
TERT-BUTYL 4-FORMYLPN-Boc-3-amino-4-formylpyridine
t-Butyl 4-formylpyridin-3-ylcarbamate
TERT-BUTYL 4-FORMYLPYRIDIN-3-YLCARBAMATE
N-BOC-3-AMINO-4-PYRIDINE CARBOXYALDEHYDE
N-Boc-3-amino-4-pyridine carboxzyaldehyde
3-Aminoisonicotinaldehyde,3-BOCprotected95%
tert-butyl N-(4-formylpyridin-3-yl)carbamate
3-Aminoisonicotinaldehyde, 3-BOC protected 95%
3-AMINOPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE, 3-BOC PROTECTED
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点52-53 °C
沸点310.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.42±0.70(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H14N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-9-6-12-5-4-8(9)7-14/h4-7H,1-3H3,(H,13,15)
InChIKeyYLKONQAWPOHLPX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1=C(C=O)C=CN=C1
制备方法
方法1
2591-86-8
116026-95-0
以N-甲酰基哌啶为原料合成(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将叔丁基吡啶-3-基氨基甲酸酯（17.7 g，91.1 mmol）溶解于THF（300 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在搅拌下，缓慢加入1.70 M叔丁基锂的戊烷溶液（129 mL）。加毕，反应混合物在-78℃下继续搅拌15分钟，随后升温至-20℃搅拌1.5小时。保持温度低于-15℃，向反应混合物中滴加1-哌啶甲醛（30.4 mL，0.273 mol）。滴加完毕后，将反应混合物升至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并缓慢加入1 M HCl溶液调节pH至2。随后，加入固体Na2CO3调节pH至7。用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并有机相。有机相依次用水（3次）和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：50%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标产物(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯，为黄色固体（12.2 g，收率60%）。LCMS分析：C11H15N2O3（[M+H]+）的m/z = 223.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/38215, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105