双(三甲基硅基)氨基钠
| 中文名称 | 双(三甲基硅基)氨基钠 |
|---|---|
| 中文同义词 | 双(三甲基硅基)胺钠;双(三甲基硅烷基)氨基钠;六甲基二硅基胺基钠(NAHMDS);双(三甲基硅基)胺钠/六甲基二硅基氮烷钠;双(三甲基硅基)氨基钠(含2-甲基-2-丁烯)(38%的四氢呋喃溶液,约1.9MOL/L);双(三甲基硅基)氨化钠,98%;六甲基二硅基氮烷钠;六甲基二硅基胺基钠(溶在2MOLTHF溶液) |
| 英文名称 | Sodium bis(trimethylsilyl)amide |
| 英文同义词 | Sodium Bis(trimethylsilyl)amide, 1M THF;SODIUM bis-(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, 1.0 M in TETRAHYDROFURAN;Sodiumhexamethyldisilazane,min.95%;Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt;hexamethyldisilazane sodium salt solution;sodium bis(trimethylsilyl)amide, 1m soln. in thf;sodium bis(trimethylsilyl)amide, 2m soln. in thf;SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, 1.5M IN TETRAHYDROFURAN |
| CAS号 | 1070-89-9 |
| 分子式 | C6H18NNaSi2 |
| 分子量 | 183.37 |
| EINECS号 | 213-983-8 |
| 相关类别 | 锂铝试剂;有机硅化合物;中间体;硅烷试剂;硅化合物;合成试剂;Classes of Metal Compounds;Na (Sodium) Compounds (excluding simple sodium salts);Si (Classes of Silicon Compounds);organosilicon compound;有机硅;有机碱;其他原料;有机化工原料;化工原料;化学试剂;有机试剂;合成中间体;Silazanes;Silicon Compounds (for Synthesis);Si-N Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds |
| Mol文件 | 1070-89-9.mol |
| 结构式 |  |
双(三甲基硅基)氨基钠 性质
| 熔点 | 171-175 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 67°C |
| 密度 | 0.904 g/mL at 25 °C |
| 闪点 | 43 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于己烷、甲苯、乙醚、四氢呋喃、苯和甲苯。 |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 0.9 |
| 颜色 | 透明橙色至棕色 |
| 水溶解性 | reacts |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 3629917 |
| InChI | 1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1 |
| InChIKey | WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C |
| CAS 数据库 | 1070-89-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt (1070-89-9) |
二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS（六甲基二硅烷重氮钠），是一种强碱，常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂，且溶于广泛的非质子性溶剂中，如：四氢呋喃，乙醚，苯或甲苯中，有非常强的碱性但亲核性差，这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基（TMS）基团影响了它参与亲核取代反应。
白色粉末，mp 171~175 ℃，能够溶于大多数有机溶剂。双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱，可用于制备药物中间体合成。二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表，还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂，二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性，但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度，而且使用的温度范围很宽，可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似，常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。
NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子：
- 将酮和酯去质子化，得到其烯醇衍生物。
- 通过将CH2X2（X = Br, I）去卤化氢反应，得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。
- 通过对季铵盐的去质子化，制备格奥尔格·维蒂希试剂。
- 氰醇的去质子化。
NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。
用途
非亲核性强碱安全信息
| 危险品标志 | C,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 14-34-19-11-67-65-63-48/20-14/15-40-37 |
| 安全说明 | 26-45-62-36/37/39-33-16-43-8 |
| 危险品运输编号 | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 4.3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
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