116650-34-1
中文名称
(S)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
英文名称
(S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
CAS
116650-34-1
分子式
C12H14N2
分子量
186.25
MOL 文件
116650-34-1.mol
更新日期
2025/10/28 09:34:48
116650-34-1 结构式
基本信息
中文别名
3S-四氢咔唑(S)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
(3S)-3-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
(S)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺
英文别名
(S)-3-amino-1,2,3,4-terahydrocarbazole(3S)-3-aMino-1,2,3,4-terahydrocarbazole
(S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
(3S)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
(3S)-3-AaMino-1,2,3,4-terahydrocarbazole
(S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
(3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
1H-Carbazol-3-amine, 2,3,4,9-tetrahydro-, (3S)-
物理化学性质
沸点362.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)17.54±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
![8-氨基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷](/CAS/GIF/97096-16-7.gif)
97096-16-7
100-63-0
61894-99-3
以8-氨基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷和苯肼为原料合成(S)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺的一般步骤：将硫酸水溶液（10% w/v，30 mL）加入圆底烧瓶中，随后加入(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)二甲胺（12a，1.5 g，8.1 mmol）。在室温下，向反应混合物中缓慢加入苯肼（1.52 g，14.08 mmol）。将反应体系加热至回流温度（95-100°C），并维持回流状态2-3小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）进行监控。反应完成后，将反应混合物冷却至10-15°C。随后，用氢氧化钠水溶液（20% w/v）调节pH至碱性，水相用乙酸乙酯进行萃取。有机层用饱和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。通过减压蒸馏去除有机溶剂，得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/三乙胺=9:0.2）进行纯化，最终得到(S)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-胺（13a，0.8 g），产率为50%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 22, p. 6980 - 6985,6