117467-28-4
117467-28-4 结构式
基本信息
头孢妥区酯
头孢托仑酯
2,2-二甲基丙酰氧甲基 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧基亚氨乙酰氨基]-3-[(Z)-2-(4-甲基-1,3-噻唑-5-基)乙烯基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸酯
头孢妥仑匹酯
CEFDITOREN PIVALOYLOXYMETHYL ESTER
CEFDITOREN PIVOXIL
ME-1207
MEIACT
(2,2-)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl)-8-oxo
(6r-(3(z),6-alpha,7-beta-(z)))-dimethyl-1-oxopropoxy)methyleste
CefditorenPivoxil,ME-1207,Meiact
(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Pivaloyloxymethyl Ester
Meiac
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, [6R-[3(Z),6α,7β(Z)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (6R,7R)-
ceditoren pivoxil
Cefditoren pivoxyl
Spectracef
2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
物理化学性质
应用领域
制备方法
53064-79-2
104146-53-4
117467-28-4
在室温避光条件下，将140g (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰氨基)-3-((Z)-2-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠（头孢托仑钠）溶解于1120ml N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌1小时使其完全溶解。随后，加入7g 18-冠-6和22.4g碳酸氢钠，将反应混合物冷却至-40°C。在此温度下，迅速加入70g特戊酸碘甲酯，并保持反应温度在-35°C至-40°C之间反应4小时。反应过程中，通过HPLC监测反应进度，3小时后取样显示头孢托仑钠剩余量为5%。反应完成后，HPLC分析显示剩余的头孢托仑钠为3.16%。随后，将预冷至0°C~5°C的纯水缓慢滴加到反应混合物中，促使固体逐渐析出。滴加完毕后，继续搅拌1小时。过滤收集固体，滤饼在40°C下减压干燥，得到138.4g头孢托仑匹酯粗品。经HPLC检测，产物纯度为98.17%，其中未反应的头孢托仑钠含量为1.17%，羟甲基头孢托仑匹酯含量为0.06%，Λ3异构体含量为0.258%，E异构体含量为0.116%，α-新戊酰基头孢托仑酯含量为0.047%，摩尔收率为84.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN104513256, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0038; 0039; 0046; 0054; 0056; 0064
[2] Patent: WO2005/16936, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17
[3] Patent: CN106366097, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0011
[4] Patent: WO2007/54777, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[5] Patent: WO2005/3141, 2005, A2. Location in patent: Page 11-12
常见问题列表
Cefditoren对卡他莫拉菌和流感嗜血杆菌的MIC50/MIC90分别为0.12/0.5和≤0.008/0.015 mg/mL。 Cefditoren (MIC(90), 0.5 mg/mL) 作用于肺炎双球菌比其他β-内酰胺有效4-到128-倍，并且作用于β-溶血性链球菌是最有效的β-内酰胺(包括青霉素)。Cefditoren (MIC(90)，mg/mL/%易感)对测试的流感嗜血杆菌(0.03/100)和卡他莫拉菌(0.06-0.5/100)的活性相当于Cefixime，并且显著高于cefaclor。Cefditoren pivoxil 的剂量200或400 mg 时，Cefditoren药代动力学表现出的T(1/2) 为1.5-2小时，C(max)值分别为2.8和4.6 mg/mL。对许多临床上重要的β-内酰胺酶耐药的革兰氏阳性和革兰氏阴性物种，Cefditoren对其具有广谱的抗菌活性。 Cefditoren也能有效抗methicillin-易感的金黄色葡萄球菌菌株。Cefditoren作用于大多数常见的离体呼吸道病原体，比其他口服给药的抗生素更有效。 Cefditoren上调Mrp2，Bcrp和Oat2的表达水平，并下调P-gp和Oct1 mRNA表达。