118399-28-3
118399-28-3 结构式
基本信息
(R)-CBZ-3-氨基-Y-丁内酯
(R)-Β-(CBZ-氨基)-Γ-丁内酯
(R)-Β-(苄氧羰基氨基)-Γ-丁内酯
(R)-5-氧代-四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯
(R)-2-氧代-4-(CBZ-氨基)四氢呋喃
(R)-3-(CBZ-氨基)-5-氧代四氢呋喃
(R)-(5-氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸苄酯
(R)- Β-(CBZ-氨基)-&GAMMA
(R)-5-氧代-四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯 [118399-28-3]
(R)-&beta
R)-Bedaquiline
-Pinene-D2,13C
R)-6-Bromo-&alpha
S)-rel-Bedaquiline
-1-naphthalenyl-&beta
-Ethyl-3-methoxy-&alpha
-phenyl-3-quinolineethanol
-(Carbobenzoxyamino)-&gamma
物理化学性质
制备方法
![N-[(3R)-四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基]氨基甲酸苄酯](/CAS2/GIF/75443-62-8.gif)
75443-62-8
118399-28-3
以 (R)-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸苄酯为原料合成 (R)-(5-氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸苄酯的一般步骤：在0℃下，向搅拌的硼氢化钠（8.38 g，0.223 mol）的四氢呋喃（THF，290 mL）悬浮液中，缓慢滴加 (R)-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸苄酯（46 g，0.185 mol）的THF（290 mL）溶液，滴加过程持续3小时。滴加完毕后，将反应混合物在室温下继续搅拌1小时。随后，用6N盐酸（HCl）小心地将反应混合物酸化至pH 2，然后在减压下浓缩至原体积的四分之一。将浓缩后的溶液用水稀释，并用乙醚萃取四次。合并有机萃取物，减压浓缩得到黄色非均相残余物。将该残余物溶解于含有对甲苯磺酸（p-TsOH，200 mg）的甲苯（200 mL）中，使用Dean-Stark装置共沸除去水分。将混合物回流5小时后，减压除去甲苯，得到粘性残余物。通过用乙醚研磨，得到 (R)-(5-氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸苄酯（37 g，产率85%）为白色晶体。LCMS：236 [M + 1]+；1H NMR（DMSO-d6）：δ 2.39（dd，1H，J1 = 3.6 Hz，J2 = 18.0 Hz），2.86（dd，1H，J1 = 8.1 Hz，J2 = 17.7 Hz），4.11（dd，1H，J1 = 3.6 Hz，J2 = 9.3 Hz），4.319（m，1H），4.43（dd，1H，J1 = 6.0 Hz，J2 = 9.0 Hz），5.05（s，2H），7.365（m，5H），7.88（d，1H，J = 4.5 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/36051, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 1040 - 1044
[3] Patent: WO2008/61208, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 31; 32; 34; 35
[4] Patent: US2005/272744, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[5] Patent: US6660769, 2003, B1. Location in patent: Page column 27