118853-60-4
中文名称
6-氨基-吡嗪-2-羧酸甲酯
英文名称
Pyrazinecarboxylic acid, 6-amino-, methyl ester (9CI)
CAS
118853-60-4
分子式
C6H7N3O2
分子量
153.14
MOL 文件
118853-60-4.mol
更新日期
2025/08/05 15:29:30
118853-60-4 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基吡嗪-6-羧酸甲酯6-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯
2-氨基吡嗪-6-甲酸甲酯
2-氨基-6-吡嗪羧酸甲酯
6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯
6-氨基-吡嗪-2-羧酸甲酯
2-氨基吡嗪-6-甲酸甲酯 250MG
英文别名
6-Aminopyrazine-2-carboxyLmethyl 6-aminopyrazine-2-car
Methyl 6-aminopyrazine-2-carboxylate
Methyl 6-amino-2-pyrazinecarboxylate
6-Aminopyrazinecarboxylic acid methyl ester
2-Pyrazinecarboxylic acid, 6-amino-, methyl ester
Pyrazinecarboxylic acid, 6-amino-, methyl ester (9CI)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点341.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.319
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)1.22±0.10(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H7N3O2/c1-11-6(10)4-2-8-3-5(7)9-4/h2-3H,1H3,(H2,7,9)
InChIKeyMFQOPTGQOOILCR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC(N)=CN=C1
制备方法
方法1
23611-75-8
118853-60-4
以6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯为原料合成6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯的一般步骤：将6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（2 g，0.0115 mol）溶解于80 mL二甲基亚砜（DMSO）中。向该溶液中依次加入叠氮化钠（3 g，0.0463 mol）和三苯基膦（4.6 g，0.01738 mol），随后将反应混合物在120℃下回流4小时。反应完成后，向混合物中加入20 mL 1 N盐酸溶液，继续在120℃下反应2小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和，随后用乙酸乙酯萃取目标产物。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，残余物用正戊烷洗涤，得到1.4 g 6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯，为黄色固体，收率82.4%。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 8.28-8.27（m，1H），8.07（s，1H），6.90（s，2H），3.84（s，3H）。分子式C6H7N3O2的分子量为153.14；质谱（ESI）m/z：[M + H]+：154.05。
参考文献：
[1] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2018, vol. 124, p. 165 - 181