1191995-00-2
中文名称
多格列艾汀
英文名称
(S)-2-(4-(2-chlorophenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1-((R)-2,3-dihydroxypropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-4-MethylpentanaMide
CAS
1191995-00-2
分子式
C22H27ClN4O5
分子量
462.93
MOL 文件
1191995-00-2.mol
更新日期
2024/12/23 09:09:19
1191995-00-2 结构式
基本信息
中文别名
多格列艾汀多扎格列艾汀
化合物DORZAGLIATIN
(S)-2-(4-(2-氯苯氧基)-2-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-N-(1-((R)-2,3-二羟丙基)-1H-吡唑-3-基)-4-甲基戊酰胺
英文别名
RO-5305552DORZAGLIATIN
1191995-00-2
DORZAGLIATIN
SINOGLIATIN
HMS5552
RO5305552
(S)-2-(4-(2-chlorophenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1-((R)-2,3-dihyd
(S)-2-(4-(2-chlorophenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1-((R)-2,3-dihydroxypropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-4-MethylpentanaMide
diabetes,inhibit,β-cell,Hexokinase IV,Inhibitor,glycaemic,type 2,Hexokinase D,Glucokinase,Dorzagliatin,pancreatic,HMS-5552,HMS 5552
(S)-2-[4-(2-chloro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid [1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide
1H-Pyrrole-1-acetamide, 4-(2-chlorophenoxy)-N-[1-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-1H-pyrazol-3-yl]-2,5-dihydro-α-(2-methylpropyl)-2-oxo-, (αS)-
物理化学性质
沸点761.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度DMSO:108.5(Max Conc. mg/mL);234.38(Max Conc. mM)
Ethanol:92.0(Max Conc. mg/mL);198.73(Max Conc. mM)
Ethanol:92.0(Max Conc. mg/mL);198.73(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)12.84±0.70(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
常见问题列表
用途
多格列艾汀（商品名为HuaTangNing）是由Hua Medicine开发的一种首创小分子口服葡萄糖激酶激活剂（GKA），用于治疗糖尿病肾病（DKD）、1型糖尿病（T1DM）和2型糖尿病（T2DM）。多格列艾汀在中国于2022年9月首次获批，作为成年2型糖尿病患者的单药治疗或与二甲双胍（一种抗糖尿病药物）联合使用。作用机理
多格列艾汀的作用机制是通过激活葡萄糖激酶，这是一种在血糖调节中起关键作用的酶。通过提高葡萄糖激酶的活性，多格列艾汀有助于改善血糖控制，尤其是在餐后血糖升高的情况下。制备方法
首先是2-丁炔酸乙酯对2-氯苯酚（18.5）进行碱介导的烯化反应，得到酯18.6（图5.2.2）。随后用NBS和AIBN 进行溴化，得到烯丙基溴18.7。接着，将L-亮氨酸甲酯盐酸盐（18.8）加入碱中，得到游离胺，并与溴化物18.7发生烯丙基化反应。酸18.9是通过环化-缩合和与NaOH的水解反应生成。EDCI和HOBt促进了最终酰胺键的形成，从而生成了酰胺18.10，在酸介导的丙酮脱保护作用下，1,2-二醇在百千克规模上生成了多格列艾汀(18)。
生物活性
Dorzagliatin (HMS-5552, RO-5305552, Sinogliatin) 是一种双效的 glucokinase (GK) 的激活剂，可改善2型糖尿病患者的血糖控制和胰腺β细胞功能。靶点
| Target | Value |
|
glucokinase
() |