120068-37-3
120068-37-3 结构式
基本信息
氟虫腈
非泼罗尼
氟虫清
锐劲特
氟虫腈(锐劲特)
(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈
(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈
氟苯唑
威灭
FIPRONIL
PRINCE
REGENT
4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-
m&b46030
(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro)-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
FIPRONIL <)>97 % (HPLC, EFF.)
5-AMINO-1-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-4-[(TRIFLUOROMETHYL)SULFINYL]-1H-PYRAZOLE-3-CARBONITRILE
Fipronil95or98%
ProductName:Fipronil
1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-(trifluoromethyl)sulfinyl-
fipronil (bsi,draft e-iso)
Combat F
1-[2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyano-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-5-aminopyrazole
5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole
Termidor
物理化学性质
安全数据
应用领域
制备方法
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下， 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。
常见问题列表
Adonis Agenda、 Ascend、 Blitz、 Chipco Choice、 Cosmos、 Fipridor、 Fiprosun、 Frontline、 Gard Garnet、Goldor Bait、Goliath Icon、 Maxforce、 Metis、 Prince、 Regent、 Taurus、 Termidor. Texas、Top Choice、Vinil、Violin、锐劲特。
氟虫腈通过阻碍 y-氨基丁酸(GABA)调控的氯化物传递而破坏中枢神经系统内的 中枢传导。安全高效、无交互抗性。本品以触杀和胃毒作用为主，当作为土壤或者种衣剂时可以 防治昆虫。在水稻上有较强的内吸活性，击倒活性为中等。与现有杀虫剂无交互抗性，对有机 磷、环戊二烯类杀虫剂、氨基甲酸酷、拟除虫菊酷等有抗性的或敏感的害虫均有效。持效期长。
氟虫腈(Fipronil)，化学名5-氨基-1-(2，6二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰 基吡唑-3-腈，是首个用于有害生物防治的苯吡唑类。1987年被发现以来，已被广泛用在 农业和兽医等多个领域，成为一个重要的杀虫剂品种。非泼罗尼，商品名为锐劲特，是一种新型苯吡唑类杀虫剂，该药与传统杀虫剂（有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类）相比，具有广谱、高效等优点，已被广泛应用于多个农业领域，是一种用于有害生物防治的常用杀虫剂。
氟虫腈主要通过阻断由γ-氨基丁酸受体控制的神经膜Cl-通道诱导 Cl-流，引起神经系统极度兴奋而导致虫体死亡，达到对多种经济害虫的防控效果。
4-三氟甲基苯胺与盐酸在双氧水中反应生成2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺；经与亚硝酸钠、盐酸重氮化形成重氮盐，与2，3- 二氰基丙酸乙酯缩合形成缩合物，在氨水中闭环生成吡唑环；然后与全氯甲硫醇经双氧水氧化的反应产物—三氯甲基亚磺酰氯缩合得到硫化物，再与氟化氢进行置换反应得到非泼罗尼，化学反应式如下：
