120711-81-1
120711-81-1 结构式
基本信息
7-硝基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶
7-硝基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪
7-硝基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
7-硝基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并异噁嗪
7-硝基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪,97%
7-Nitro-3,4-dihydrobenzo[1,4]oxazine
7-Nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
7-Nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzooxazine
2H-1,4-Benzoxazine, 3,4-dihydro-7-nitro-
7-Nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
7-Nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine,97%
3,4-Dihydro-7-nitro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
7-NITRO-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE
物理化学性质
制备方法
81721-86-0
120711-81-1
以7-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮为原料合成7-硝基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并异噁嗪的一般步骤如下：将7-硝基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮（2.00 g，10.3 mmol）溶于四氢呋喃（THF，10 mL）中，随后加入硼烷-THF络合物（1.0 M的THF溶液，35 mL）。将反应混合物加热回流30分钟，然后冷却至0℃，并用1N盐酸（20 mL）淬灭反应。继续搅拌30分钟后，将反应液浓缩至原体积的1/10。通过过滤收集橙色固体产物，用水洗涤，并在真空下干燥，得到7-硝基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并异噁嗪（1.66 g，收率89%）。质谱（电喷雾正离子模式）显示m/z 181.1（[M+H]+），质谱（电喷雾负离子模式）显示m/z 179.2（[M-H]-）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 7.68（dd，1H，J = 8.8, 2.6 Hz），7.53（s，1H），7.47（d，1H，J = 2.6 Hz），6.63（d，1H，J = 9.2 Hz），4.15（t，2H，J = 4.4 Hz），3.44-3.40（m，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 10, p. 2486 - 2496
[2] Patent: WO2006/66174, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[3] Patent: US2010/9975, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[4] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 38, p. 13277 - 13282
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 13, p. 3821 - 3830