122111-11-9

中文名称 2-脱氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯

英文名称 2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranose-3,5-dibenzoate-1-methanesulfonate

CAS 122111-11-9

分子式 C20H18F2O8S

MDL 编号 MFCD08460089

分子量 456.41

MOL 文件 122111-11-9.mol

更新日期 2025/08/21 11:49:18

122111-11-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法

基本信息

中文别名

2-脱氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯

英文别名

2-deoxy-2,2-difluoro-d-erythro-pentofuranose-3,5-dibenzoate-1-methanesulfonate
D-ERYTHRO-PENTOFURANOSE, 2-DEOXY-2,2-DIFLUORO-, 3,5-DIBENZOATE 1-METHANESULFONATE
2-DEXY-2,2-DIFLUORO-3,5-O-DIBENZOYLRIBOSE MESYLATE
2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-ribofuranose-3,5-dibenzoate 1-Methanesulfonate

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

外观类白色结晶性粉末。

熔点66-74°C

沸点588.4±50.0 °C(Predicted)

密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,2-8°C

溶解度可溶于氯仿、甲醇

形态固体

颜色灰白色至淡黄色

旋光度 (Optical Rotation)96.07°(C=0.01g/ml CHCL3)

InChIInChI=1S/C20H18F2O8S/c1-31(25,26)30-19-20(21,22)16(29-18(24)14-10-6-3-7-11-14)15(28-19)12-27-17(23)13-8-4-2-5-9-13/h2-11,15-16,19H,12H2,1H3/t15-,16-,19?/m1/s1

InChIKeyLIAQHZDWFACWFK-QNRNLVPOSA-N

SMILESC1(OS(C)(=O)=O)O[C@H](COC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)C1(F)F

存储方式存放于密闭的容器内，凉爽干燥的地方。

CAS 数据库122111-11-9(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

应用领域

用途一

2-脱氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯【122111-11-9】是生产吉西它滨的中间体。

制备方法

方法1

124-63-0

1173824-58-2

134877-42-2

将((2R,3R)-3-(苯甲酰氧基)-4,4-二氟-5-羟基四氢呋喃-2-基)甲基苯甲酸酯（4.14 g，10.9 mmol）溶解于无水二氯甲烷（52 mL）中，加入无水三乙胺（2.4 mL），将溶液冷却至0℃。在搅拌下缓慢滴加甲基磺酰氯（1.23 mL，15.8 mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，将混合物用二氯甲烷（140 mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠溶液（56 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到油状产物，为异构体混合物（5.03 g，定量收率）。 19F NMR（CDCl3, 471 MHz）：δ -107.70, -108.22, -120.65, -121.17, -122.21, -122.73, -123.76, -124.45。主要异构体（60%）的1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 8.13-8.04（m, 4H, Bz）, 7.65-7.54（m, 2H, Bz）, 7.50-7.41（m, 4H, Bz）, 6.17（d, J = 5.6 Hz, 1H, H-1）, 5.62（dd, J1 = 4.2 Hz, J2 = 16.4 Hz, 1H, H-3）, 4.91（q, J = 3.9 Hz, 1H, H-4）, 4.81-4.61（m, 2H, H-5）, 3.17（s, 3H, CH3）。次要异构体（40%）的1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 8.13-8.04（m, 4H, Bz）, 7.65-7.54（m, 2H, Bz）, 7.50-7.41（m, 4H, Bz）, 6.09（d, J = 6.4 Hz, 1H, H-1）, 5.98（dt, J1 = 7.3 Hz, J2 = 15.0 Hz, 1H, H-3）, 4.81-4.61（m, 3H, H-4, H-5）, 3.03（s, 3H, CH3）。 13C NMR（CDCl3, 126 MHz）：δ 40.09, 40.20（CH3）, 62.52, 63.08（C-5）, 69.61（dd, J1C-F = 15.7 Hz, J2C-F = 26.0 Hz, C-3）, 71.04（dd, J1C-F = 17.4 Hz, J2C-F = 36.4 Hz, C-3）, 79.68, 79.75, 82.59（C-4）, 98.81（dd, J1C-F = 25.0 Hz, J2C-F = 41.8 Hz, C-1）, 99.52（dd, J1C-F = 24.5 Hz, J2C-F = 46.3 Hz, C-1）, 120.61（dd, J1C-F = 253.5 Hz, J2C-F = 269.8 Hz, C-2）, 120.91（dd, J1C-F = 249.3 Hz, J2C-F = 276.3 Hz, C-2）, 128.42, 128.58, 128.63, 128.70, 128.76, 128.79（Ph）, 129.18, 129.25（'ipso' Ph）, 129.76, 130.07, 130.14, 133.51, 133.63, 134.19, 134.26（Ph）, 164.89, 165.03, 165.81, 165.90（CO）。

参考文献：

[1] Synthesis, 1992, # 6, p. 565 - 570

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 14, p. 4338 - 4345

[3] Patent: WO2009/61781, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103

[4] Biochemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 1404 - 1417

[5] Patent: WO2005/95430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18